5-Thiazolecarboxanilide, 2-amino-4-methyl- | 21452-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Thiazolecarboxanilide, 2-amino-4-methyl-
• 英文别名: 2-amino-N-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 21452-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: VTPFBKSJLIUDRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-285 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  354.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100017

制备方法与用途

化学性质

白色结晶粉末。熔点为222-224℃，在275-285℃下分解。易溶于DMF，难溶于水及一般有机溶剂。在碱性介质中容易分解。

用途

拌种灵是一种内吸性杀菌剂，兼有植物激素的作用。以0.25%浓度浸种防治红麻炭疽病，连续两年的防治效果高达100%，拌种效果也在98%以上；用于防治禾谷类黑穗病、棉花角斑病的效果相当于赛力散和两力生。对水稻白叶枯病及花生锈病也有较好的防治作用。该品主要使用途径为拌种或浸种，一般使用量为种子重量的0.3-0.5%。

生产方法

工艺过程如下：

1. α-氯代乙酰乙酰苯胺的合成（氯化）：将乙酰乙酰苯胺和甲苯加入反应器中，在搅拌下于20℃左右滴加氯化硫酰，控制反应温度在25-30℃之间，半小时内完成滴加，继续保温反应2.5小时后形成α-氯代乙酰乙酰苯胺的甲苯悬浮液。
2. 拌种灵合成（缩合）：将第一步得到的甲苯悬浮液与硫脲和水混合，并升温至回流状态，半小时内完成反应。反应完成后静置分层，上层为可继续循环使用的甲苯层，下层为拌种灵盐酸盐水溶液。分离出水相后加水稀释，搅拌下加入氨水中和至pH8，过滤沉淀并用水洗至近中性，最后烘干得到白色粉末状产品，含量约为96%。对乙酰乙酰苯胺的收率约为8%。
   • 原料消耗定额：乙酰乙酰苯胺（>98）880kg/t、氯化硫酰（100%）700kg/t、硫脲（>95%）410kg/t、氨水（25%）520kg/t。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 1410毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，或使用雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Thiazolecarboxanilide, 2-amino-4-methyl- 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑双酰胺杨梅素衍生物的设计、合成、生物活性评价及作用机制

  摘要：

  由病毒、细菌、真菌等多种病原体引起的植物病害对全球粮食生产和食品安全构成巨大威胁。因此，寻找绿色、高效、无污染的农药已成为一项重要任务。本文设计并合成了23种含有噻唑双酰胺类活性基团的杨梅素衍生物。通过进行体外抗菌和体内抗病毒测定、微尺度热泳（MST）和分子对接测定来评估它们的活性。体内抗病毒试验结果表明，化合物A4和A23表现出良好的抗病毒活性，治疗活性的EC 50值分别为79.0和54.1 μg/mL，保护活性的EC 50 值分别为103.3和91.2 μg/mL。通过微量热泳（MST）测定，化合物A4和A23对TMV-CP的解离常数（Kd）值分别为0.021和0.018μM，远小于商品化药物宁南霉素（NNM）的2.84。微米。化合物A4 、 A23与TMV-CP的相互作用在分子水平上得到进一步验证。此外，该系列化合物的体外抗真菌试验表明，它们对多种真菌，尤其是辣椒疫霉表现出一定的抑制活性。其中，

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201103
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Thiazolecarboxanilide, 2-amino-4-methyl-
  参考文献：
  名称：

  噻唑双酰胺杨梅素衍生物的设计、合成、生物活性评价及作用机制

  摘要：

  由病毒、细菌、真菌等多种病原体引起的植物病害对全球粮食生产和食品安全构成巨大威胁。因此，寻找绿色、高效、无污染的农药已成为一项重要任务。本文设计并合成了23种含有噻唑双酰胺类活性基团的杨梅素衍生物。通过进行体外抗菌和体内抗病毒测定、微尺度热泳（MST）和分子对接测定来评估它们的活性。体内抗病毒试验结果表明，化合物A4和A23表现出良好的抗病毒活性，治疗活性的EC 50值分别为79.0和54.1 μg/mL，保护活性的EC 50 值分别为103.3和91.2 μg/mL。通过微量热泳（MST）测定，化合物A4和A23对TMV-CP的解离常数（Kd）值分别为0.021和0.018μM，远小于商品化药物宁南霉素（NNM）的2.84。微米。化合物A4 、 A23与TMV-CP的相互作用在分子水平上得到进一步验证。此外，该系列化合物的体外抗真菌试验表明，它们对多种真菌，尤其是辣椒疫霉表现出一定的抑制活性。其中，

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201103