trans-2,2-dimethyl-3-(2'-chloro-3',3',3'-trifluoropropenyl)-cyclopropanecarboxylic acid | 72748-35-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2,2-dimethyl-3-(2'-chloro-3',3',3'-trifluoropropenyl)-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 72748-35-7
• 化学式: C₉H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 242.625
• InChiKey: SPVZAYWHHVLPBN-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109°C
• 沸点：
  271.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152
• 溶解度：
  氯仿（微溶，超声处理）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314

制备方法与用途

用途

功夫酸可用作医药和农药中间体，并广泛应用于科学研究与实验室。

应用

Z-(1R,S)-顺式-2,2-二甲基-3-(2-氯－3,3,3-三氟-1-丙烯基)环丙烷羧酸，又称一氯三氟菊酸，是多个拟除虫菊酯品种的共用中间体。它可以用于合成氨菊酯、甲醚菊酯、氯菊酯、戊菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯和七氟菊酯等系列产品。

化学性质

功夫酸是一种白色粉状固体，熔点为108～110℃，不溶于水，但能溶于苯、甲苯等有机溶剂中。

用途

它是合成拟除虫菊酯类杀虫剂的重要中间体之一。通过该化合物可以合成高效的拟除虫菊酯。

生产方法

功夫酸的制备方法如下：将适量的氢氧化钠溶液和溶剂加入反应釜中，开启搅拌后，投入顺反-3-(2,2-二氯-3,3,3-三氟丙烷基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯，加热至回流温度并持续6小时左右直至反应完全。随后回收溶剂，并通过调节pH值等步骤后，在分离釜中通入二氧化碳，使其析出白色固体，最终过滤得到Z-顺式氯氟菊酸（即功夫酸）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2-dimethyl-3-(2'-chloro-3',3',3'-trifluoropropenyl)-cyclopropanecarboxylic acid 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,2-dimethyl-3-(2'-chloro-3',3',3'-trifluoropropenyl)-cyclopropanecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Arthropodicidal

  摘要：

  公式为##STR1##的2,2-二甲基-3-(2'-全氟烷基-2'-全卤烷基-乙烯基)-环丙烷，其中R为--COOR.sup.2，--COOH，--CO--卤素，--CN或--CO--CH.sub.3，R.sup.1为氟或CF.sub.3，R.sup.3为氟、氯、溴或R.sup.1 CF.sub.2 --，R.sup.2为具有杀虫作用的醇基团。这些化合物可以通过将公式##STR2##的化合物加入到公式##STR3##的烯烃中，生成公式##STR4##的化合物，然后脱卤化所述化合物来制备。该化合物可以根据所需的特定衍生物进行水解、皂化或酯化处理。

  公开号：

  US04252820A1

文献信息

• Novel carboxylic acid esters, methods for production thereof and insecticides containing them as the active ingredient
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0202500A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  Described are novel carboxylic acid esters represented by the formula (I) below, methods for production thereof and insecticides containing them as the active ingredient, and an alcohol compound useful as an intermediate for manufacturing carboxylic acid esters represented by the formula (I). wherein R, represents a hydrogen atom or a methyl group; when R, is a hydrogen atom, R2 represents a group of the formula , in which X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom or a halogenated lower alkyl group, and when R, is a methyl group, R2 represents a methyl group; R3 represents hydrogen atom or a methyl group; and R4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group.

  描述了由下式(I)表示的新型羧酸酯、其生产方法和含有其作为活性成分的杀虫剂，以及一种可用作制造由式(I)表示的羧酸酯的中间体的醇类化合物。 其中，R代表氢原子或甲基；当R是氢原子时，R2代表式Ⅳ的基团，其中X和Y相同或不同，代表氢原子、甲基、卤素原子或卤代低烷基，当R是甲基时，R2代表甲基；R3代表氢原子或甲基；R4代表氢原子、低烷基、低烯基或低炔基。
• Halogenated esters
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0298590A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  The invention provides insecticidally and acaricidally active compounds of formula (I) : and stereoisomers thereof, wherein R¹ is selected from chlorine, bromine and fluorine, X is selected from hydrogen and halogen, and Y is selected from hydrogen and halogen, insecticidal and acaricidal compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明提供了具有杀虫和杀螨活性的式(I)化合物及其立体异构体，其中 R¹ 选自氯、溴和氟，X 选自氢和卤素，Y 选自氢和卤素： 及其立体异构体，其中 R¹ 选自氯、溴和氟，X 选自氢和卤素，Y 选自氢和卤素；含有它们的杀虫和杀螨组合物及其制备工艺。
• Improved pesticidal composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0368285A2

  公开（公告）日：1990-05-16

  A pesticidal formulation having a rapid efficacy and residual activity, comprising a mixture of a part of a poorly water-soluble pesticide encapsulated in water-insoluble polymer coatings with the remaining part of said pesticide emulsified or suspended in water.

  一种具有快速药效和残留活性的杀虫剂制剂，由部分包裹在不溶于水的聚合物涂层中的难溶于水的杀虫剂与其余部分乳化或悬浮在水中的杀虫剂的混合物组成。
• Sustained release pesticidal or plant growth regulating composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0646314A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  There are discolsed a pesticidal composition containing a water-insoluble alginate, which is prepared by treating a solid composition containing (a) a pesticidally active ingredient which is a pest-controlling active ingredient or a plant growth-regulating active ingredient and (b) an alginic acid or a water-soluble alginate with an aqueous solution containing a divalent or polyvalent cation which can convert said alginic acid or water-soluble alginate into a water-insoluble alginate. Also disclosed is a pesticidal composition containing a water-insoluble alginate, which is prepared by coating a solid substance containing the pesticidally active ingredient with a water-insoluble alginate. The composition of the invention has excellent sustained-release effects of the pesticidally active ingredient.

  本发明公开了一种含有水不溶性藻酸盐的杀虫组合物，其制备方法是将含有(a) 杀虫活性成分（一种害虫控制活性成分或植物生长调节活性成分）和(b) 藻酸或水溶性藻酸盐的固体组合物用含有二价或多价阳离子的水溶液处理，该阳离子可将所述藻酸或水溶性藻酸盐转化为水不溶性藻酸盐。本发明还公开了一种含有水不溶性海藻酸盐的杀虫组合物，其制备方法是将含有杀虫活性成分的固体物质包覆在水不溶性海藻酸盐上。本发明的组合物具有优异的农药活性成分持续释放效果。
• Dry pesticidal composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0699389A2

  公开（公告）日：1996-03-06

  This invention relates to a dry pesticidal composition containing an active ingredient for controlling pests, a surfactant, a modified starch, a carbonate and a solid acid, wherein said constituents of said composition are combined together by means of a water-soluble polymer which is soluble in a volatile solvent. The composition has sufficient hardness and high solubility in water.

  本发明涉及一种干农药组合物，其中含有一种用于控制害虫的活性成分、一种表面活性剂、一种变性淀粉、一种碳酸盐和一种固体酸，所述组合物中的所述成分通过一种可溶于挥发性溶剂的水溶性聚合物结合在一起。该组合物具有足够的硬度和较高的水溶性。