2-Amino-5-methyl-5-hexencarbonsaeure | 73322-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-methyl-5-hexencarbonsaeure
• 英文别名: 2-Amino-5-methyl-5-hexenoic acid；(2S)-2-amino-5-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 73322-75-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: OYGZAERTQAIZGU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-methyl-5-hexencarbonsaeure 生成 5-甲基-L-正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-5-methyl-5-hexenoic acid, a methionine analog produced by Streptomyces sp. MF374-C4.

  摘要：

  2-Amino-5-methyl-5-hexenoic acid（AMHA）是一种新的蛋氨酸类似物，它是从链霉菌 MF374-C4 的发酵液中分离出来的，其依据是在确定鼠伤寒沙门氏菌 TA 1535 的逆转菌（His+）生长区大小的测试系统中，AMHA 可逆转 N-甲基-N'-硝基-N-亚硝基胍（MNNG）的作用。AMHA 还能抑制试验菌株在合成培养基中的生长。蛋氨酸可抑制 AMHA 的这些活性。在部分抑制细胞生长的浓度下，AMHA 不会降低大肠杆菌 K12 的自发链霉素抗性突变的发生率。AMHA 可抑制伤寒杆菌 TA1535 和大肠杆菌 K-12 的蛋白质合成，但不能抑制 DNA 或 RNA 合成。在大肠杆菌的无细胞系统中，该类似物抑制蛋氨酰-tRNA 的形成，但不抑制缬氨酰-tRNA 的形成，并支持无细胞系统中的 ATP-PPi 交换。在抑制细胞生长的浓度下，AMHA 可减少由 ROUS 肉瘤病毒诱导的小鼠胚胎成纤维细胞培养片上的病灶数量。蛋氨酸可以克服 AMHA 对病灶形成和细胞生长的影响。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.1118