2-benzylsulfanyl-5-chloro-1(3)H-benzoimidazole | 40279-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzylsulfanyl-5-chloro-1(3)H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-benzylmercapto-5-chloro-1(3)H-benzimidazole；2-Benzylmercapto-5-chlor-1(3)H-benzimidazol；2-benzylsulfanyl-6-chloro-1H-benzimidazole
• CAS: 40279-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂S
• mdl: MFCD05993798
• 分子量: 274.774
• InChiKey: XCNFPBJWQCGQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-benzylsulfanyl-5-chloro-1(3)H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  抗登革热病毒NS2B-NS3蛋白酶的不同支架衍生物的设计，合成和评估

  摘要：

  死亡人数或严重的健康问题是由登革热病毒引起的感染的威胁，这使情况变得复杂，因为目前仅对症治疗是解决方案。在这方面，我们已针对负责复制的登革热蛋白酶NS2B-NS3。该系列是在使用对接规程的分子建模方法的帮助下设计的。该系列由不同的支架组成。肉桂酸类似物（CA1-CA11），查尔酮（C1-C10）及其分子杂种（Lik1-Lik10），苯并咪唑（BZ1-BZ5），巯基苯并咪唑（BS1-BS4）和苯硫烷基甲基苯并咪唑（PS1-PS4）类似物。虚拟筛选各种天然植物成分被用于确定设计的类似物与NS2B-NS3活性位点催化三联体残基的相互作用。我们进一步综合了选定的线索。评价合成的类似物的细胞毒性和NS2B-NS3蛋白酶抑制活性，并与已知的抗登革热天然植物成分槲皮素作标准比较。从蛋白酶抑制试验中可以看出，CA2，BZ1和BS2比标准槲皮素更有效和有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02660-y

文献信息

• BCL6 INHIBITORS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Cornell University

  公开号：US20160166549A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention provides compositions and methods for blocking the BCL6 BTB domain with small molecule, non-peptide compounds as disclosed and claimed herein. BCL6 is a transcriptional repressor of the BTB-POZ (brie a brae, tramtrack, broad complex/pox virus zincfinger) family of proteins. It is required for normal development of germinal center (GC) B-cells and is also the most commonly involvedoncogene in diffuse large B-celllymphomas (DLBCLs), and constitutive expression of BCL6 in GC B-cells causes DLBCL in mice.

  本发明提供了一种使用小分子非肽化合物阻断BCL6 BTB结构域的组合物和方法，如本文所述和索要的。BCL6是BTB-POZ（brie a brae，tramtrack，broad complex/pox virus zincfinger）蛋白家族的转录抑制因子。它是生殖中心（GC）B细胞正常发育所必需的，并且也是弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCLs）中最常涉及的癌基因，GC B细胞中的BCL6的构成表达会导致小鼠DLBCL。
• Nakajima et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1378,1381
  作者：Nakajima et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8710082B2
  申请人：——

  公开号：US8710082B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• US9943506B2
  申请人：——

  公开号：US9943506B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] BCL6 INHIBITORS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL6 UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：MELNICK ARI

  公开号：WO2014204859A2

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention provides compositions and methods for blocking the BCL6 BTB domain with small molecule, non-peptide compounds as disclosed and claimed herein. BCL6 is a transcriptional repressor of the BTB-POZ (bric a brac, tramtrack, broad complex / pox virus zinc finger) family of proteins. It is required for normal development of germinal center (GC) B-cells and is also the most commonly involved oncogene in diffuse large B-cell lymphomas (DLBCLs), and constitutive expression of BCL6 in GC B-cells causes DLBCL in mice. DLBCLs are aggressive tumors that arise from germinal center (GC) B- cells and are the most common form of non-Hodgkin's lymphomas. BCL6 is required for survival of DLBCL cells and can limit their ability to respond to DNA damaging agents. It is also frequently expressed in follicular lymphomas (FLs), and may be required for survival of these tumors as well. DLBCL and FL collectively constitute ∼60-70% of B-cell lymphomas and the incidence of these tumors has been rising in recent decades.