((E)-2-Propenyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 102060-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((E)-2-Propenyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-prop-1-enylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 102060-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MWEQOMFDSQABGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-Propenyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 异氰酸苯酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三丁基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到2-Oxo-1-phenyl-5-((E)-propenyl)-pyrrolidine-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed Cycloaddition of Activated Vinylcyclopropanes with Aryl Isocyanates

  摘要：

  由活化的乙烯环丙烷与Pd(0)复合物作为催化剂反应形成的两性离子π-烯丙基钯络合物，与芳基异氰酸酯（或二苯基酮烯）反应，良好地生成五元环的加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1157

文献信息

• Palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of vinylcyclopropanes with α,β-unsaturated esters or ketones
  作者：Isao Shimizu、Yukihiro Ohashi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89261-8

  日期：1985.1

  Reaction of vinylcyclopropanes having two electron-withdrawing groups with α,β-unsaturated esters or ketones in the presence of Pd2(dba)3.CHC13-1,2- bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) or tributylphosphine catalyst gave vinyl- cyclopentanes in good yields.

  在Pd 2（dba）3 .CHC1 3 -1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或三丁基膦催化剂存在下，具有两个吸电子基团的乙烯基环丙烷与α，β-不饱和酯或酮反应环戊烷收率高。