五味子甲素 | 61281-38-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 五味子甲素
• 中文别名: 五味子素甲；五味子素A
• 英文名称: schisandrin A
• 英文别名: deoxyschizandrin；schizandrin A；deoxyschisandrin；3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene
• CAS: 61281-38-7；69176-53-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: JEJFTTRHGBKKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  HP1595000
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

五味子提取物

五味子甲素（Schisandrin A）

五味子甲素又称五味子素甲，在五味子中的存在部位主要在果核里，是五味子的主要有效成分之一。五味子是临床常用的中药之一，《神农本草经》中列为上品。根据《神农本草经》，苏恭描述五味子为：“皮肉甘、酸，核中辛、苦，皆有咸味”，因此得名“五味”。它来源于木兰科植物五味子（Schisandra chinensis (Turcz) Baill）的干燥成熟果实，习称“北五味子”。

五味子果肉

五味子果肉中富含多种生物活性物质，包括挥发油、黄酮类化合物、有机酸和微量元素等。其主要药理作用包括敛肺滋肾、生津敛汗、涩精止血、宁心安神。此外，还具有益气生津、补肾养心、收敛固涩的功效，主要用于治疗肺虚喘嗽、生津等症状。

化学性质

五味子甲素溶于乙酸乙酯、丙酮和甲醇，而不溶于水。其化学名称为4-（2,6,7-三甲氧基苯基）-3,5-二羟基苯甲醛。主要分布于五味子的果核中。

提取方法

常用的方法包括回流提取法、索氏提取法、超临界萃取法以及超声-微波协同萃取法。

含量测定与使用方法

传统炮制方法如醋蒸等，难以保证五味子甲素的有效含量。经过多次条件改进后发现，将五味子粉碎成粗颗粒并加醋拌匀润15小时左右，再进行醋蒸至黑色，可获得最高五味子甲素含量，并且临床疗效更佳。

储存

封闭储存在阴凉干燥的地方。

五味子中五味子甲素的高效液相色谱法测定 色谱条件

• 色谱柱：YWG-C18（4.6mm×25cm，10μm）
• 流动相：乙腈-水（70∶30）
• 流速：1.0ml/min
• 柱温：40℃
• 检测波长：254nm

标准品溶液制备

精密称取五味子乙素、五味子甲素对照品各1.5mg，分别加甲醇至5ml量瓶刻度，摇匀。

样品溶液制备

精密称取五味子药材粉末0.8g于100ml索氏提取器中，在水浴中用80ml氯仿回流提取1小时。提取液蒸干，定容至10ml量瓶中，作为样品溶液。

测定方法

精密吸取样品溶液和对照品溶液各2μl进行测定，并采用外标法计算含量。通过高效液相色谱图可以直观显示五味子甲素的存在情况。

参考文献

• 刘琼辉,廖满琴. 五味子甲素存在部位的探素及意义.成都中医药大学学报，2006
• 潘新,刘霞,蔡敏芝. HPLC 法测定五味子中五味子甲素含量. 广东化工，2007
• 孔令超,范卓文,李晓梅,齐乐辉,郭淑艳. 东北三省五味子不同采收期五味子甲素的含量测定. 黑龙江医药科学，2013

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-2,3-dimethly-1,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane 生成 五味子甲素
  参考文献：
  名称：

  KASEH, IOSIO;TAKEHDA, SIGEHFUMI;IKEHTANI, YUKINOBU;ABURADA, MASAKI;TAGUTI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extracts with liver-X-receptor modulators, compounds and their use in weight control and treatment of disorders of lipid metabolism
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2025335A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  The invention relates to the use, or methods (especially with regard to animals, especially human, that are in need of such treatment) comprising the use, of an extract and/or one or more natural compounds from plants or parts of plants, respectively, from a genus selected from the group consisting of Schisandra, Illicium, Kadsura, Steganotaenia and Magnolia, alone or as supplement, as active ingredient in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity, either in humans or in animals, to the use of said extract and/or natural compound(s) or mixtures in the manufacture of a pharmaceutical or nutraceutical formulation for the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity either in humans or in animals. The above extract and/or compound(s) can further be used to reduce one or more adverse metabolic parameters in a subject, such as the blood cholesterol level, especially the "bad" low density lipid (LDL) cholesterol. The invention relates also to said extract and/or compound(s) for use in the treatment or in the preparation of a medicament for the treatment of obesity and/or elevated blood cholesterol, as well as their preparation. It also relates to pharmaceutical or nutraceutical formulations comprising said extract and/or natural compound(s) which are useful in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity.

  本发明涉及使用来自植物属Schisandra、Illicium、Kadsura、Steganotaenia和Magnolia的提取物和/或一种或多种天然化合物的用途或方法（特别是针对需要此类治疗的动物，尤其是人类），作为单独的活性成分或补充剂，在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面的应用，无论是在人类还是动物中，以及在制造用于调节体重和/或减脂和/或管理肥胖的药物或营养保健品制剂中使用所述提取物和/或天然化合物或混合物。上述提取物和/或化合物还可以用于减少受试者的一个或多个不良代谢参数，例如血胆固醇水平，特别是“坏”的低密度脂蛋白（LDL）胆固醇。本发明还涉及所述提取物和/或化合物的用于肥胖和/或高血胆固醇治疗或制备药物的用途，以及它们的制备。还涉及包括所述提取物和/或天然化合物的药物或营养保健品制剂，其在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面有用。
• Composition Containing An Extract of the Fruit of Schisandra Chinensis and Process for Producing Same
  申请人：Henry Florence

  公开号：US20100260697A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A composition including (a) an extract from the fruit of Schisandra chinensis ; and (b) at least one auxiliary and/or additive is provided. A composition also provided includes (a) a component selected from the group of an extract of the fruit of Schisandra chinensis , schizandrin, deoxyschizandrin, schisandrin C, gomisin A, gomisin N, pregomisin, and nordihydroguaiaretic acid; and (b) at least one auxiliary and/or additive. A process for producing an extract from the fruit of Schisandra chinensis is also provided, and includes the steps of (a) extracting of the fruit of Schisandra chinensis with a solvent selected from the group consisting of water, alcohols, esters, hydrocarbons, ketones, halogenated hydrocarbons and supercritical fluids to obtain a mixture comprising the extract and the solvent; and, (b) removing the solvent from the mixture.

  提供一种包括(a)五味子果实提取物和(b)至少一种辅助剂和/或添加剂的组合物。另外，还提供一种组合物，包括(a)从五味子果实提取的成分中选择的一种，如五味子苷、去氧五味子苷、五味子苷C、五灵脂A、五灵脂N、孕五灵脂和北二氢愈创木酸；以及(b)至少一种辅助剂和/或添加剂。还提供了一种从五味子果实提取物中提取的方法，包括以下步骤：(a)用从水、醇、酯、碳氢化合物、酮、卤代碳氢化合物和超临界流体中选择的溶剂提取五味子果实，以获得包括提取物和溶剂的混合物；(b)从混合物中去除溶剂。
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3466930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to the use of a compound according to Formula B3: where: R1 and R2 are each independently OH or C1-C3 alkoxy, and R3 is selected from the group consisting of (i) C10-C20 unsubstituted straight or branched chain alkenyl with one or more double bonds; and (ii) where X, Y and Z are independently CH, CH2, CO or CHOR5 where R5 is H or C1-C3 alkyl, provided that if one of X or Y are CH then Z is also CH, and where R4 is C1-C8 straight or branched chain unsubstituted alkyl or where n is 1-5, provided that if R4 is C1-C8 straight or branched chain alkyl, then Y is CHOR5 where R5 is C1-C3 alkyl; for substituting sodium chloride in food products.

  本发明涉及根据式 B3 所述化合物的用途： 其中 R1 和 R2 各自独立地为 OH 或 C1-C3 烷氧基，以及 R3 选自以下组别 (i) 具有一个或多个双键的 C10-C20 未取代直链或支链烯基；和 (ii) 其中 X、Y 和 Z 独立地为 CH、CH2、CO 或 CHOR5，其中 R5 为 H 或 C1-C3 烷基，但如果 X 或 Y 之一为 CH，则 Z 也为 CH，且其中 R4 为 C1-C8 未取代的直链或支链烷基，或 其中 n 为 1-5，但如果 R4 为 C1-C8 直链或支链烷基，则 Y 为 CHOR5，其中 R5 为 C1-C3 烷基； 用于替代食品中的氯化钠。
• Reduced sodium food products
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：US10159268B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.

  具有各种结构的天然衍生化合物可引起咸味感知、增强盐的咸味感知或作用于一个或多个钠通道。食品中可能含有此类天然萃取化合物，可用于降低钠含量，同时提供类似的咸味。
• Gunasekaran, A.; Balasubramanian, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. <B> 27, # 1-12, p. 308 - 310
  作者：Gunasekaran, A.、Balasubramanian, K.

  DOI：——

  日期：——