五味子素 | 7432-28-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 五味子素
• 中文别名: 五味子醇A；五味子醇甲
• 英文名称: (+)-schizandrin
• 英文别名: schisandrin；Schizandrin；3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-9-ol
• CAS: 7432-28-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: YEFOAORQXAOVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5°C
• 沸点：
  466.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1480 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度≥13mg/mL
• LogP：
  3.153 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Schizandrin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Wuweizichun A
Wuweizi alcohol A
(+)-Schizandrin
Schisandrin
Schisandrine
Schizandrine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Wuweizichun A
别名
Wuweizi alcohol A
(+)-Schizandrin
Schisandrin
Schisandrine
Schizandrine
: C ₂₄ H ₃₂ O ₇
分子式
: 432.51 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dibenzo(a,c)cycloocten-6-ol, 5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dimethyl-1,2 3,10,11,12-hexamethoxy-, stereoisomer
-
CAS 号 7432-28-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.526
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 1,448 mg/kg
备注: 自主神经系统：平滑肌舒张（机理不明，解痉剂）。 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 518 mg/kg
备注: 自主神经系统：平滑肌舒张（机理不明，解痉剂）。 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 老鼠 - 1,861 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S.
(Dibenzo(a,c)cycloocten-6-ol, 5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dimethyl-1,2 3,10,11,12-hexamethoxy-,
stereoisomer)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S.
(Dibenzo(a,c)cycloocten-6-ol, 5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dimethyl-1,2 3,10,11,12-hexamethoxy-,
stereoisomer)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Dibenzo(a,c)cycloocten-6-ol, 5,6,7,8-
tetrahydro-6,7-dimethyl-1,2 3,10,11,12-hexamethoxy-, stereoisomer)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

五味子是木兰科植物的干燥成熟果实，主要有效成分为从其果实中提取的木脂素类化合物，代表化合物为五味子丙素。这些化合物的苯环上亚甲二氧基可由两个甲氧基替代，八元环部分也可能含有一个或多个羟基（或酯基）。研究发现，五味子对迁延性和慢性病毒性肝炎血清谷丙转氨酶(SGPT)升高患者有较好的疗效。此外，五味子素还被用于艾滋病的治疗，并正在进行临床前的研究。

功效

五味子醇甲是一种具有显著保健作用的天然活性物质，已引起国际社会的关注。研究表明，五味子醇甲具有保肝及再生肝脏组织的作用、保护及增强心脏机能、养阴固精、增进智能健全、增强体能耐力、抗防自由基侵害、延缓老化过程以及滋补和增强肾脏机能等功效。特别是对于因病毒引起之慢性肝炎（包括A型、B型、C型、D型和E型）患者，五味子醇甲效果尤为显著。

荧光性质

五味子是一种常见的中药，具有补肾养心、益气生津、收敛固涩等功效。中国在20世纪70年代开始对五味子进行临床应用及试验研究，并对北五味子降谷丙转氨酶的有效成分进行了分离和鉴定。研究表明，从五味子醇提取物中分离得到的五味子甲素、五味子乙素、五味子酯甲等都有降低转氨酶活性并为联苯环辛烯类木脂素。研究还发现：由于它们都是联苯环辛烯构型，所以五味子甲素和五味子乙素的紫外吸收光谱相似；但因连基团差异，荧光性质也不同。当激发波长为250～260 nm时，五味子乙素的荧光效率是五味子甲素的十几倍。而五味子酯甲不具有荧光性质，但其乙醚结晶体在特定条件下可显示出不同的荧光特性。

抗溃疡效果

成人每日分次口服50～100 mg能显示抗溃疡效果。将五味子素4 g溶于20 ml无水吡啶中，加4 ml三氯氧磷，加热至90℃并保持2小时。放冷后，加入乙醚150 ml，倒入冷水中分取乙醚层，并蒸去乙醚得白色棱形结晶体，可用于抗溃疡药的制备。

参考资料

• 吴世敏, 印德麟主编. 简明精细化工大辞典[M]. 沈阳: 辽宁科学技术出版社, 1999.
• 杨孝容, 向清祥, 刘静. 三种五味子素荧光性质[J]. 理化检验(化学分册), 2008, (08):778-780+784.
• 孙友敏, 张红雨. 五味子素清除自由基构效关系的理论解释[J]. 淄博学院学报(自然科学与工程版), 2001, (02):75-79.
• 从五味子素制备抗溃疡药[J]. 国外医药(植物药分册), 1989, (01):42.
• 五味子素. 百链数据库 [引用日期: 2017年09月17日]

化学性质

五味子为白色结晶，可溶于DMSO，微溶于甲醇、乙醇。来源于木兰科植物五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.的干燥成熟果实。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等；具有改善气虚津伤，体倦多汗，短气心悸等作用；预防心悸怔忡，失眠健忘，肾气不固，遗精，尿频，或脾肾两虚，久泻不止。现代还用于无黄疸型和迁延慢性肝炎。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2-(2'-oxopropyl)-4,5,6-trimethoxy-2'-[1-propenyl]-3',4',5'-trimethoxy-1,1'-biphenyl 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-isoschisandrin 、 五味子素
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361

文献信息

• Extracts with liver-X-receptor modulators, compounds and their use in weight control and treatment of disorders of lipid metabolism
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2025335A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  The invention relates to the use, or methods (especially with regard to animals, especially human, that are in need of such treatment) comprising the use, of an extract and/or one or more natural compounds from plants or parts of plants, respectively, from a genus selected from the group consisting of Schisandra, Illicium, Kadsura, Steganotaenia and Magnolia, alone or as supplement, as active ingredient in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity, either in humans or in animals, to the use of said extract and/or natural compound(s) or mixtures in the manufacture of a pharmaceutical or nutraceutical formulation for the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity either in humans or in animals. The above extract and/or compound(s) can further be used to reduce one or more adverse metabolic parameters in a subject, such as the blood cholesterol level, especially the "bad" low density lipid (LDL) cholesterol. The invention relates also to said extract and/or compound(s) for use in the treatment or in the preparation of a medicament for the treatment of obesity and/or elevated blood cholesterol, as well as their preparation. It also relates to pharmaceutical or nutraceutical formulations comprising said extract and/or natural compound(s) which are useful in the regulation of body weight and/or fat loss and/or for the management of obesity.

  本发明涉及使用来自植物属Schisandra、Illicium、Kadsura、Steganotaenia和Magnolia的提取物和/或一种或多种天然化合物的用途或方法（特别是针对需要此类治疗的动物，尤其是人类），作为单独的活性成分或补充剂，在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面的应用，无论是在人类还是动物中，以及在制造用于调节体重和/或减脂和/或管理肥胖的药物或营养保健品制剂中使用所述提取物和/或天然化合物或混合物。上述提取物和/或化合物还可以用于减少受试者的一个或多个不良代谢参数，例如血胆固醇水平，特别是“坏”的低密度脂蛋白（LDL）胆固醇。本发明还涉及所述提取物和/或化合物的用于肥胖和/或高血胆固醇治疗或制备药物的用途，以及它们的制备。还涉及包括所述提取物和/或天然化合物的药物或营养保健品制剂，其在调节体重和/或减脂和/或管理肥胖方面有用。
• Composition Containing An Extract of the Fruit of Schisandra Chinensis and Process for Producing Same
  申请人：Henry Florence

  公开号：US20100260697A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A composition including (a) an extract from the fruit of Schisandra chinensis ; and (b) at least one auxiliary and/or additive is provided. A composition also provided includes (a) a component selected from the group of an extract of the fruit of Schisandra chinensis , schizandrin, deoxyschizandrin, schisandrin C, gomisin A, gomisin N, pregomisin, and nordihydroguaiaretic acid; and (b) at least one auxiliary and/or additive. A process for producing an extract from the fruit of Schisandra chinensis is also provided, and includes the steps of (a) extracting of the fruit of Schisandra chinensis with a solvent selected from the group consisting of water, alcohols, esters, hydrocarbons, ketones, halogenated hydrocarbons and supercritical fluids to obtain a mixture comprising the extract and the solvent; and, (b) removing the solvent from the mixture.

  提供一种包括(a)五味子果实提取物和(b)至少一种辅助剂和/或添加剂的组合物。另外，还提供一种组合物，包括(a)从五味子果实提取的成分中选择的一种，如五味子苷、去氧五味子苷、五味子苷C、五灵脂A、五灵脂N、孕五灵脂和北二氢愈创木酸；以及(b)至少一种辅助剂和/或添加剂。还提供了一种从五味子果实提取物中提取的方法，包括以下步骤：(a)用从水、醇、酯、碳氢化合物、酮、卤代碳氢化合物和超临界流体中选择的溶剂提取五味子果实，以获得包括提取物和溶剂的混合物；(b)从混合物中去除溶剂。
• COSMETIC USE OF AN EXTRACT OF THE FRUIT OF SCHISANDRA CHINENSIS
  申请人：BASF Beauty Care Solutions S.A.S.

  公开号：EP1699475B1

  公开（公告）日：2012-05-09
• AN EXTRACT OF THE FRUIT OF SCHISANDRA CHINENSIS AND ITS PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Cognis France, S.A.S.

  公开号：EP1699475A2

  公开（公告）日：2006-09-13
• EP2995310A1
  申请人：——

  公开号：EP2995310A1

  公开（公告）日：2016-03-16