羟硫胺 | 136-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 羟硫胺
• 中文别名: 羟基硫胺素盐酸盐
• 英文名称: oxythiamine
• 英文别名: 4'-Hydroxy-4'-desamino-thiamin；5-[[5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]methyl]-2-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 136-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₃O₂S
• 分子量: 266.344
• InChiKey: SRDGSXVLAVRBLU-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 密度：
  1.2416 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：51.67 mg/ml（194.00 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Oxythiamine 是一种抗代谢物和维生素B1 (维生素B1) 拮抗剂，也是众所周知的硫铵 (硫胺素) 拮抗剂和转酮醇酶 (转酮醇酶) 抑制剂。

靶点

• 维生素B1
• 硫胺素
• 转酮醇酶

体外研究

Oxythiamine 是一种抗代谢物和维生素B1拮抗剂，也是硫铵的拮抗剂，并且是转酮醇酶抑制剂。Oxythiamine 可以剂量依赖性地改变蛋白质表达。在不同剂量下，α-烯醇ase 的水平增加，而 14-3-3 蛋白 β/α 的表达被抑制。Oxythiamine 在时间依赖性的方式中引起总蛋白表达的动态变化，并显著抑制细胞磷酸化蛋白的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate 、 羟硫胺 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Interaction of Pt(II) and Pd(II) with oxythiamine: Correlation between ligand basicity and chemical shifts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)86465-8

文献信息

• Thiazoliums as transketolase inhibitors
  申请人：Boyd Steven A.

  公开号：US20090209554A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides N-3′-pyridyl-methyl or N-2′-pyrazinylmethyl thiazolium derivatives of formula (I) which are useful as transketolase inhibitors wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, R 5 -R 9 , R a -R d , n and X − are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). The invention provides methods for inhibiting transketolase activity, reducing cellular ribose-5-phosphate levels, inhibiting nucleic acid synthesis, inhibiting cell proliferation and tumor cell growth in vitro and in vivo, stimulating apoptosis in tumor cells and treating cancer by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了式（I）的N-3'-吡啶甲基或N-2'-吡嗪甲基噻唑盐衍生物，其作为转酮糖酶抑制剂是有用的，其中R1、R2、R3、Y、R5-R9、Ra-Rd、n和X-如本文所定义。本发明还提供了包含式（I）的化合物的制药组合物。本发明提供了通过给予式（I）的化合物或其制药组合物来抑制转酮糖酶活性、降低细胞核糖-5-磷酸水平、抑制核酸合成、抑制细胞增殖和肿瘤细胞在体内和体外生长、刺激肿瘤细胞凋亡和治疗癌症的方法。
• Interaction of Pt(II) and Pd(II) with oxythiamine: Correlation between ligand basicity and chemical shifts
  作者：Adegboye Adeyemo、Abdullah Shamim、Anne Turner

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86465-8

  日期：1983.1