thymidine-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-dioxophosphorinane)> | 67803-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: thymidine-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-dioxophosphorinane)>
• 英文别名: 5'-(2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67803-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂O₈P
• 分子量: 362.276
• InChiKey: LFQDAYZSIPZOHM-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 thymidine-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-dioxophosphorinane)> 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-Methyl-1-[(2R,4S,5R)-5-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yloxymethyl)-4-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-trimethylsilanyloxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些核苷磷酸酯和氨基磷酸酯的质谱表征

  摘要：

  通过记录其电子碰撞质谱图，已将七个新的合成核苷酸类似物表征为它们的三甲基甲硅烷基衍生物。这些光谱与其预期结构一致，其中大多数具有环状磷酸酯或氨基磷酸酯基团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170803
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 1,3-丙二醇 在 磷酸三乙酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 thymidine-5'-<2-(2-oxo-1,3,2-dioxophosphorinane)>
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸中性衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  5-氟-5'-（2-氧代-1,3,2-氧杂氮杂膦酸-2-基）-2'-脱氧尿苷（1a）和5-氟-5'-（2-氧代-1,3,2通过使5-氟-2'-脱氧尿苷（7a）和磷酰氯分别与3-氨基-1-丙醇和1,3-丙二醇反应制得-二氧杂磷酰胺基-2-基）-2'-脱氧尿苷（1b）。 。胸苷类似物1c和1d类似地由胸苷制备。以三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯为缩合剂，由13a和磷酸三亚甲基酯以较好的收率合成了化合物1b。化合物1a-d对5'-核苷酸酶，碱性磷酸酶，毒磷酸二酯酶和粗蛇毒具有抗降解性。当在产生NADPH的系统中与小鼠肝微粒体制剂一起温育时，这些化合物均未发生明显的生物转化。当连续5天腹膜内（ip）给药时，1a在延长腹膜内植入白血病P-388的BDF1小鼠的寿命方面几乎与5-氟尿嘧啶一样。但是，要想获得最佳活性，就需要更大剂量的1a。类似地施用的化合物1b仅勉强有效。1a和1b都没有针对抗5-氟尿嘧啶的P-388突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a013

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of neutral derivatives of 5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphate
  作者：David Farquhar、Nancy J. Kuttesch、Michael G. Wilkerson、Tammo Winkler

  DOI：10.1021/jm00362a013

  日期：1983.8

  reaction of 5-fluoro-2'-deoxyuridine (7a) and phosphoryl chloride with 3-amino-1-propanol and 1,3-propanediol, respectively. The thymidine analogues, 1c and 1d, were prepared similarly from thymidine. Compound 1b was synthesized in better yield from 13a and trimethylene phosphate with triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate as a condensing agent. Compounds 1a-d were resistant to degradation by 5'-nucleotidase

  5-氟-5'-（2-氧代-1,3,2-氧杂氮杂膦酸-2-基）-2'-脱氧尿苷（1a）和5-氟-5'-（2-氧代-1,3,2通过使5-氟-2'-脱氧尿苷（7a）和磷酰氯分别与3-氨基-1-丙醇和1,3-丙二醇反应制得-二氧杂磷酰胺基-2-基）-2'-脱氧尿苷（1b）。 。胸苷类似物1c和1d类似地由胸苷制备。以三苯基膦/偶氮二羧酸二乙酯为缩合剂，由13a和磷酸三亚甲基酯以较好的收率合成了化合物1b。化合物1a-d对5'-核苷酸酶，碱性磷酸酶，毒磷酸二酯酶和粗蛇毒具有抗降解性。当在产生NADPH的系统中与小鼠肝微粒体制剂一起温育时，这些化合物均未发生明显的生物转化。当连续5天腹膜内（ip）给药时，1a在延长腹膜内植入白血病P-388的BDF1小鼠的寿命方面几乎与5-氟尿嘧啶一样。但是，要想获得最佳活性，就需要更大剂量的1a。类似地施用的化合物1b仅勉强有效。1a和1b都没有针对抗5-氟尿嘧啶的P-388突变体的活性。
• Mass spectral characterization of some nucleoside phosphates and phosphoramidates
  作者：Ronald G. Smith、David Farquhar

  DOI：10.1002/jhet.5570170803

  日期：1980.12

  Seven new synthetic nucleotide analogues have been characterized as their trimethylsilyl derivatives by recording their electron impact mass spectra. These spectra are consistent with their expected structures, most of which possess a cyclic phosphate or phosphoramidate group.

  通过记录其电子碰撞质谱图，已将七个新的合成核苷酸类似物表征为它们的三甲基甲硅烷基衍生物。这些光谱与其预期结构一致，其中大多数具有环状磷酸酯或氨基磷酸酯基团。