(5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: GBXGYTMNXJKHRO-JQKXYWIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,5-Di-O-benzyl-α-D-xylofuranose 、 (+)-3,5-di-O-benzyl-β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-环亚硫酸盐和硫酸呋喃糖苷二酯：合成和稳定性得到改善

  摘要：

  在固定的吗啉存在下，在分子溶剂和离子液体中轻松合成1,2-和3,5-环亚硫酸盐和硫酸呋喃糖苷二酯。就总产率而言，分子溶剂和离子液体的表现相似。然而，使用IL允许反应在大气条件下进行并且显示出良好的可回收性。另外，IL中的有机物，特别是双{（三氟甲磺酰基）酰亚胺}和三五氟乙基三氟磷酸酯基离子液体，在离子液体中实现了产品稳定性的提高，它们也是控制亚硫酰氯和硫酰氯水解的极好介质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.013
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,2-O-isopropylidene-D-xylofuranose 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  1,2-环亚硫酸盐和硫酸呋喃糖苷二酯：合成和稳定性得到改善

  摘要：

  在固定的吗啉存在下，在分子溶剂和离子液体中轻松合成1,2-和3,5-环亚硫酸盐和硫酸呋喃糖苷二酯。就总产率而言，分子溶剂和离子液体的表现相似。然而，使用IL允许反应在大气条件下进行并且显示出良好的可回收性。另外，IL中的有机物，特别是双{（三氟甲磺酰基）酰亚胺}和三五氟乙基三氟磷酸酯基离子液体，在离子液体中实现了产品稳定性的提高，它们也是控制亚硫酰氯和硫酰氯水解的极好介质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.013

文献信息

• 1,2-Cyclic sulfite and sulfate furanoside diesters: improved syntheses and stability
  作者：Christopher Hardacre、Ivano Messina、Marie E. Migaud、Kerry A. Ness、Sarah E. Norman

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.013

  日期：2009.8

  The facile syntheses of 1,2- and 3,5-cyclic sulfite and sulfate furanoside diesters were conducted in molecular solvents and ionic liquids in the presence of immobilised morpholine. Molecular solvents and ionic liquids performed similarly with regards to overall yields. However, the use of ILs allowed for the reactions to be carried out under atmospheric conditions and showed good recyclability. Additionally

  在固定的吗啉存在下，在分子溶剂和离子液体中轻松合成1,2-和3,5-环亚硫酸盐和硫酸呋喃糖苷二酯。就总产率而言，分子溶剂和离子液体的表现相似。然而，使用IL允许反应在大气条件下进行并且显示出良好的可回收性。另外，IL中的有机物，特别是双（三氟甲磺酰基）酰亚胺}和三五氟乙基三氟磷酸酯基离子液体，在离子液体中实现了产品稳定性的提高，它们也是控制亚硫酰氯和硫酰氯水解的极好介质。