Acetic acid (1S,2S,8R,8aR)-2-acetoxy-8-benzyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizin-1-yl ester | 791821-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,8R,8aR)-2-acetoxy-8-benzyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizin-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,8R,8aR)-1-acetyloxy-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizin-2-yl] acetate
• CAS: 791821-81-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: ZGURSYJWVJYMLB-FCGDIQPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,8R,8aR)-2-acetoxy-8-benzyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizin-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,8R,8aR)-2-acetoxy-8-hydroxy-octahydro-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶盐光化学和环重排易位的多羟基吲哚并咪唑的立体选择性合成

  摘要：

  已开发了利用吡啶鎓盐光化学方法制备的立体化学多样的，差异保护的4- N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯-3,5-二醇的钌催化的环重排复分解（RRM）反应，该程序是开发合成新路线的计划的一部分多羟基吲哚并咪唑类。发现产生选择性保护的1-乙酰基-2-烯丙基-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶的RRM反应具有高产率和高区域选择性。通过在强效糖苷酶抑制剂（-）-swainsonine的简明制备中的应用，证明了在多羟基化吲哚并咪唑合成中4 - N-烯丙基乙酰胺基环戊烯-3,5-二醇的RRM反应的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo040226a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(1R)-1-[(2R,3R)-1-acetyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]prop-2-enyl] acetate 以47%的产率得到[(1S,2R,8R,8aR)-1-acetyloxy-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶盐光化学和环重排易位的多羟基吲哚并咪唑的立体选择性合成

  摘要：

  已开发了利用吡啶鎓盐光化学方法制备的立体化学多样的，差异保护的4- N-烯丙基乙酰酰胺基环戊烯-3,5-二醇的钌催化的环重排复分解（RRM）反应，该程序是开发合成新路线的计划的一部分多羟基吲哚并咪唑类。发现产生选择性保护的1-乙酰基-2-烯丙基-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶的RRM反应具有高产率和高区域选择性。通过在强效糖苷酶抑制剂（-）-swainsonine的简明制备中的应用，证明了在多羟基化吲哚并咪唑合成中4 - N-烯丙基乙酰胺基环戊烯-3,5-二醇的RRM反应的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo040226a