2,4-bis(p-methylphenylhydroxymethyl)pyrrole | 321899-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(p-methylphenylhydroxymethyl)pyrrole
• 英文别名: [4-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 321899-67-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: BZCKBAKSLYIOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(p-methylphenylhydroxymethyl)pyrrole 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-aza-21-carba-23-selena-5,20-di-p-tolyl-10,15-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有杂原子的中-芳基卟啉倒位；硫，硒和氧杂氮杂卟啉的表征。

  摘要：

  报道了含有S，Se和O的倒卟啉的合成和表征。使用含有N-稠合环和二醇的改性三吡喃进行简单的3 +1 MacDonald型缩合反应，可以得到19-30％收率的各种N-稠合卟啉6a-f。6b的单晶X射线结构显示了N稠合环和相邻的吡咯环III分别具有21.11度和31.23度倾斜角的皱纹结构，表明其严重的非平面性。相对于游离噻吩和吡咯，在6b中观察到了C alpha-C beta，C beta-C beta和C alpha-X键长的显着变化，表明修饰的N-混淆的卟啉中的离域途径发生了变化。由于存在弱的NH ... N和CH ... N分子间氢键，因此单位晶格中的两个分子显示出环烷型非共价二聚体，具有两个N稠合的吡咯环面对面的取向吡咯-NH，N稠合环的N原子和吡咯环的C原子。通过1D和2D方法进行的详细1H和13C NMR研究允许以游离碱和质子化形式分配所有峰。NMR研究表明，在低温下，CDCl3

  DOI：

  10.1021/jo001209y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(p-methyl)benzoylpyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-bis(p-methylphenylhydroxymethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  带有杂原子的中-芳基卟啉倒位；硫，硒和氧杂氮杂卟啉的表征。

  摘要：

  报道了含有S，Se和O的倒卟啉的合成和表征。使用含有N-稠合环和二醇的改性三吡喃进行简单的3 +1 MacDonald型缩合反应，可以得到19-30％收率的各种N-稠合卟啉6a-f。6b的单晶X射线结构显示了N稠合环和相邻的吡咯环III分别具有21.11度和31.23度倾斜角的皱纹结构，表明其严重的非平面性。相对于游离噻吩和吡咯，在6b中观察到了C alpha-C beta，C beta-C beta和C alpha-X键长的显着变化，表明修饰的N-混淆的卟啉中的离域途径发生了变化。由于存在弱的NH ... N和CH ... N分子间氢键，因此单位晶格中的两个分子显示出环烷型非共价二聚体，具有两个N稠合的吡咯环面对面的取向吡咯-NH，N稠合环的N原子和吡咯环的C原子。通过1D和2D方法进行的详细1H和13C NMR研究允许以游离碱和质子化形式分配所有峰。NMR研究表明，在低温下，CDCl3

  DOI：

  10.1021/jo001209y

文献信息

• Inverted <i>m</i><i>eso</i>-Aryl Porphyrins with Heteroatoms; Characterization of Thia, Selena, and Oxa N-Confused Porphyrins
  作者：Simi K. Pushpan、Alagar Srinivasan、Venkataramana Rao G. Anand、Tavarekere K. Chandrashekar、Arunachalam Subramanian、Raja Roy、Ken-ichi Sugiura、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1021/jo001209y

  日期：2001.1.1

  characterization of inverted porphyrins containing S, Se, and O are reported. A simple 3 + 1 MacDonald-type condensation using modified tripyrrane containing the N-confused ring and diols afforded various N-confused porphyrins 6a-f in 19-30% yield. The single-crystal X-ray structure of 6b shows a ruffled conformation with tilt angles of 21.11 degrees and 31.23 degrees for the N-confused ring and the adjacent

  报道了含有S，Se和O的倒卟啉的合成和表征。使用含有N-稠合环和二醇的改性三吡喃进行简单的3 +1 MacDonald型缩合反应，可以得到19-30％收率的各种N-稠合卟啉6a-f。6b的单晶X射线结构显示了N稠合环和相邻的吡咯环III分别具有21.11度和31.23度倾斜角的皱纹结构，表明其严重的非平面性。相对于游离噻吩和吡咯，在6b中观察到了C alpha-C beta，C beta-C beta和C alpha-X键长的显着变化，表明修饰的N-混淆的卟啉中的离域途径发生了变化。由于存在弱的NH ... N和CH ... N分子间氢键，因此单位晶格中的两个分子显示出环烷型非共价二聚体，具有两个N稠合的吡咯环面对面的取向吡咯-NH，N稠合环的N原子和吡咯环的C原子。通过1D和2D方法进行的详细1H和13C NMR研究允许以游离碱和质子化形式分配所有峰。NMR研究表明，在低温下，CDCl3