(+)-phenylmethyl (2S,5S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1315127-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-phenylmethyl (2S,5S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1315127-25-3
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 515.725
• InChiKey: VEVDLEFKOOJVNJ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-phenylmethyl (2S,5S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (-)-phenylmethyl (2S,5S)-2-[(2Z)-hept-2-en-1-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基胺的2,5-二取代的吡咯烷类的对映选择性合成-两栖动物皮肤中生物碱的全部合成

  摘要：

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201100649
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (2S,5R)-2-heptyl-5-[2-(methyloxy)-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(+)-phenylmethyl (2S,5S)-2-({[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基胺的2,5-二取代的吡咯烷类的对映选择性合成-两栖动物皮肤中生物碱的全部合成

  摘要：

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201100649