(1R,2S,8R,8aR)-octahydro-1,2,8-tris-(phenylmethoxy)indolizine | 476171-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2S,8R,8aR)-octahydro-1,2,8-tris-(phenylmethoxy)indolizine
• 英文别名: (1R,2S,8R,8aR)-1,2,8-tris(phenylmethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 476171-58-1
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₃
• 分子量: 443.586
• InChiKey: UJVGSVCBBHCQPU-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,8R,8aR)-octahydro-1,2,8-tris-(phenylmethoxy)indolizine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以94.3%的产率得到(+)-1,2-di-epi-swainsonine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w
• 作为产物：
  描述：

  7-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-(3R,4R)-环氧-1-庚烯 在 potassium osmate(VI) 、 Grubbs catalyst first generation 、 四溴化碳 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 180.58h， 生成 (1R,2S,8R,8aR)-octahydro-1,2,8-tris-(phenylmethoxy)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-<i>epi</i>-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-<i>epi</i>-swainsonine
  作者：Karl B. Lindsay、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo025977w

  日期：2002.11.1

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.