(3S*,4R*)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-styrylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S*,4R*)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BMYPQKNDORBSQT-MYGHVRAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-styrylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S*,4R*)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  桥头端含氮原子的稠合双环系统的合成，包括吲哚里西啶和喹唑西啶

  摘要：

  N -Boc β-内酰胺可以通过四步制备单环和稠合双环系统，在桥头处有一个 10 原子的氮原子，包括吲哚里西啶和喹尼西啶。这些易于制备、高度稳健且灵活的构建模块允许结合手性和结构多样性，使该方法适用于多样性以及面向目标的合成。

  DOI：

  10.1021/jo102558u
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamylidene-p-anisidine 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S*,4R*)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  桥头端含氮原子的稠合双环系统的合成，包括吲哚里西啶和喹唑西啶

  摘要：

  N -Boc β-内酰胺可以通过四步制备单环和稠合双环系统，在桥头处有一个 10 原子的氮原子，包括吲哚里西啶和喹尼西啶。这些易于制备、高度稳健且灵活的构建模块允许结合手性和结构多样性，使该方法适用于多样性以及面向目标的合成。

  DOI：

  10.1021/jo102558u

文献信息

• Acyclic Remote 1,5- and 1,4,5-Stereocontrol in the Catalytic Stereoselective Reactions of β-Lactams with Aldehydes: The Effect of the<i>N</i>-Methylimidazole Ligand
  作者：Paulina Plata、Urszula Klimczak、Bartosz K. Zambroń

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02333

  日期：2018.12.7

  N-methylimidazole (N-MI) ligand in the Pd(0)/InI-promoted allylations of aldehydes with β-lactam-derived organoindiums enables the reaction of azetidin-2-ones with diversely substituted allyl moieties, inert under previously reported conditions. As a result, allylations and crotylations of a variety of aromatic and aliphatic aldehydes with previously unavailable chiral ε-amido-allylindiums bearing α-, β-

  所述的应用Ñ甲基咪唑（Ñ -MI）配体在钯（0）/ INI-推进与β内酰胺衍生的organoindiums醛的烯丙基化使的反应氮杂环丁烷-2-酮与不同地取代的烯丙基部分，惰性下先前报告的状况。结果，开发了多种芳香族和脂肪族醛与先前不可用的带有α-，β-或γ-取代的烯丙基片段的手性ε-酰胺基烯丙基的烯丙基化和丁烯酰化。反应在热力学控制下进行，高效的远程1,5-或1,4,5-立体控制可提供（3 Z）-2,5-抗-2,6- syn-或（3 Z）的多样性-2,5-辛-2,6-抗-取代的烯二醇，氨基醇和均烯丙基醇，产率中等至高，且具有非对映选择性。详细研究了β-内酰胺和醛的结构和手性对产物收率和立体化学的影响。
• A novel enantiopure tricyclic β-lactam via stereoselective intramolecular nitrilimine cycloaddition
  作者：Paola Del Buttero、Giorgio Molteni、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.018

  日期：2010.11

  Starting from the Staudinger [2+2] cycloaddition between the 1-azadiene 1 and acetoxyacetylketene generated in situ from acetoxyacetyl chloride we developed a seven-step synthesis of the novel azeto[3' 4' 2 3]pyrano[4 5-c]pyrazole skeleton 9 in both racemic and enantiopure forms Silver carbonate treatment of the functionalised hydrazonoyl chloride 7 promoted in situ generation of the corresponding nitrilimine 8 which underwent a clean stereoselective cycloaddition to the target tricyclic beta-lactam 9 The key step of the synthetic pathway leading to enantiopure 9 was the production of the enantiopure ezetidinone (3R 4S)-3 by enzymatic resolution with Amano Lypase PS of the racemic precursor (3S* 4R*)-2 (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• An asymmetric synthesis of a 3-hydroxy-β-lactam by ketene-imine cycloaddition: utilization of chiral ketenes from carbohydrates
  作者：Bennett C. Borer、Douglas W. Balogh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74481-9

  日期：1991.2

  The Staudinger reaction of a chiral carbohydrate-based ketene and an imine proceeds to give, after removal of the sugar, cis-3-hydroxy-beta-lactam 7 in moderate yield with good asymmetric induction (70% e.e.).
• Synthesis of Fused Bicyclic Systems with Nitrogen Atom at the Bridgehead, Including Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Antonella Pepe、Michael Pamment、Gunda I. Georg、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1021/jo102558u

  日期：2011.5.6

  Monocyclic as well as fused bicyclic systems with a nitrogen 10 atom at the bridgehead, including indolizidines and quinolizidines, can be prepared in four steps from N-Boc β-lactams. These easily prepared, highly robust, and flexible building blocks allow the incorporation of chirality and structural diversity, rendering the method feasible for diversity- as well as target-oriented synthesis.

  N -Boc β-内酰胺可以通过四步制备单环和稠合双环系统，在桥头处有一个 10 原子的氮原子，包括吲哚里西啶和喹尼西啶。这些易于制备、高度稳健且灵活的构建模块允许结合手性和结构多样性，使该方法适用于多样性以及面向目标的合成。