N-[6-(2-aminophenyl)carbonylaminohexyl]naphthal-1,8-dicarboxamide | 328088-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[6-(2-aminophenyl)carbonylaminohexyl]naphthal-1,8-dicarboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-(6-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexyl)benzamide；2-amino-N-[6-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexyl]benzamide
• CAS: 328088-16-0
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₃
• 分子量: 415.492
• InChiKey: WIMNNOPNYOOJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 N-[6-(2-aminophenyl)carbonylaminohexyl]naphthal-1,8-dicarboxamide 在 喹啉 、 zinc diacetate 作用下， 反应 7.0h， 以55%的产率得到N,N'-bis[2-[[6-(N'-naphthal-1,8-dicarboximidyl)hexyl]carbonylamino]phenyl]perylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel multi-chromophoric soluble perylene derivatives and their photosensitizing properties with wide spectral response for SnO2 nanoporous electrode

  摘要：

  我们合成了两个系列的用于太阳能电池敏化剂的新型多色素过烯-3,4:9,10-四羧酸二酐染料。其中一个系列由噁二唑或萘二甲酰亚胺组成，与作为 N,N′-取代发色团的过烯单元相连。另一个系列除了 N,N′-取代基外，还在过烯烃核的畦区有四个取代基。这些用于格栅型太阳能电池的高效敏化剂的新路线避免了掺杂的复杂性。研究人员观察到了宽光谱光响应（从 310 纳米到 700 纳米），最大 IPCE（入射光子到电流的效率）为 24%。此外，敏化效果还取决于半导体能带的能量匹配以及这种组装染料中各段的氧化还原电位。

  DOI：

  10.1039/b004063k
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-[6-(2-aminophenyl)carbonylaminohexyl]naphthal-1,8-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel multi-chromophoric soluble perylene derivatives and their photosensitizing properties with wide spectral response for SnO2 nanoporous electrode

  摘要：

  我们合成了两个系列的用于太阳能电池敏化剂的新型多色素过烯-3,4:9,10-四羧酸二酐染料。其中一个系列由噁二唑或萘二甲酰亚胺组成，与作为 N,N′-取代发色团的过烯单元相连。另一个系列除了 N,N′-取代基外，还在过烯烃核的畦区有四个取代基。这些用于格栅型太阳能电池的高效敏化剂的新路线避免了掺杂的复杂性。研究人员观察到了宽光谱光响应（从 310 纳米到 700 纳米），最大 IPCE（入射光子到电流的效率）为 24%。此外，敏化效果还取决于半导体能带的能量匹配以及这种组装染料中各段的氧化还原电位。

  DOI：

  10.1039/b004063k

文献信息

• Novel naphthalimide–aminobenzamide dyads as <i>OFF/ON</i> fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding
  作者：Marco A. Landey-Álvarez、Adrián Ochoa-Terán、Georgina Pina-Luis、Marisela Martínez-Quiroz、Milagros Aguilar-Martínez、José Elías-García、Valentín Miranda-Soto、José-Zeferino Ramírez、Lorena Machi-Lara、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1080/10610278.2016.1149180

  日期：2016.12.1

  dyads 3 connected by different length polymethylene chains were synthesized and studied as fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding. The photophysical properties were evaluated and compared with separated chromophores. The electronic absorption spectra of dyads 3 showed no interaction between chromophores in the ground state. The fluorescence quantum yields were lower in dyads 3 in comparison

  摘要 合成了一系列由不同长度的多亚甲基链连接的新型萘二甲酰亚胺-氨基苯甲酰胺（NAPIM-2ABZ）二元组 3 作为金属离子结合中的荧光超分子受体。评估光物理性质并与分离的发色团进行比较。二元组 3 的电子吸收光谱显示基态发色团之间没有相互作用。与 N-丙基-2-氨基苯甲酰胺 (8) 相比，二元组 3 的荧光量子产率较低。荧光猝灭归因于荧光团（从 2ABZ 到 NAPIM）之间的 PET 机制，这取决于聚亚甲基链的长度。在金属结合研究中发现对过渡金属离子如 Hg(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Ni(II) 的响应。Dyad 3b 对 Cu(II) 具有选择性。紫外可见，IR 和 1H-NMR 研究证明了与基态 2ABZ 部分的相互作用，有趣的是，具有较短多亚甲基链 3a (n = 0)、3b (n = 1) 和 3c (n = 2) 的二元组表现出 OFF/ON 荧光由于 PET