[(2S)-1-oxo-1-[[6-[3-[(2R)-1-oxo-1-[[6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl]triazol-4-yl]pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl] methanesulfonate | 1329996-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-oxo-1-[[6-[3-[(2R)-1-oxo-1-[[6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl]triazol-4-yl]pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1329996-93-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₇O₅SSi
• 分子量: 555.69
• InChiKey: HQYCTHYLYRFVNI-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-oxo-1-[[6-[3-[(2R)-1-oxo-1-[[6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl]triazol-4-yl]pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl] methanesulfonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 trimethylsilyl-ethynyl-2,6-pyridyl-amido-(R)-1-ethyl-1,5-(1,2,3-triazolyl)-2,6-pyridyl-amido-(R)-1-ethyl-1,5-(1,2,3-triazolyl)-2,6-pyridyl-amido-(S)-1-ethyl-methyl-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  含1，5-二取代的1,2,3-三唑亚基的环状伪六肽的阴离子结合特性

  摘要：

  引入含有3-氨基吡啶啉衍生的亚基和1，5-二取代的1,2,3-三唑环的C 3对称环状伪六肽作为有效的阴离子受体。这种大环化合物被设计为模拟的构象和含有交替先前描述的环六肽的受体性质都升-脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基。构象分析表明，环肽和环假肽在结构上密切相关。最重要的是，两者均显示出NH基团的收敛排列，因此阴离子结合的良好预组织。结果，假肽也非常有效地与卤离子和硫酸根离子相互作用，即使在竞争性水性溶剂混合物中也是如此。但是，两种化合物的结构都有明显的差异，这会转化为受体特性的特征差异。具体来说，（i）伪肽的阴离子亲和力本质上高于环肽，（ii）伪肽的预组织性很好，可与非质子性至质子性的更广泛的溶剂中的阴离子结合，（iii）在非质子传递溶剂中的阴离子亲和力很高，并且络合平衡在NMR时间尺度上很慢；（iv）假肽倾向于与两个围绕一个阴离子的受体分子形成夹心型2：1络合物显着低于环肽。两种化合物的结

  DOI：

  10.1021/jo201024r
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-oxo-1-[[6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl] methanesulfonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2S)-1-oxo-1-[[6-[3-[(2R)-1-oxo-1-[[6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl]triazol-4-yl]pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含1，5-二取代的1,2,3-三唑亚基的环状伪六肽的阴离子结合特性

  摘要：

  引入含有3-氨基吡啶啉衍生的亚基和1，5-二取代的1,2,3-三唑环的C 3对称环状伪六肽作为有效的阴离子受体。这种大环化合物被设计为模拟的构象和含有交替先前描述的环六肽的受体性质都升-脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基。构象分析表明，环肽和环假肽在结构上密切相关。最重要的是，两者均显示出NH基团的收敛排列，因此阴离子结合的良好预组织。结果，假肽也非常有效地与卤离子和硫酸根离子相互作用，即使在竞争性水性溶剂混合物中也是如此。但是，两种化合物的结构都有明显的差异，这会转化为受体特性的特征差异。具体来说，（i）伪肽的阴离子亲和力本质上高于环肽，（ii）伪肽的预组织性很好，可与非质子性至质子性的更广泛的溶剂中的阴离子结合，（iii）在非质子传递溶剂中的阴离子亲和力很高，并且络合平衡在NMR时间尺度上很慢；（iv）假肽倾向于与两个围绕一个阴离子的受体分子形成夹心型2：1络合物显着低于环肽。两种化合物的结

  DOI：

  10.1021/jo201024r

文献信息

• Anion-Binding Properties of a Cyclic Pseudohexapeptide Containing 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazole Subunits
  作者：Martin R. Krause、Richard Goddard、Stefan Kubik

  DOI：10.1021/jo201024r

  日期：2011.9.2

  cyclic peptide and the cyclic pseudopeptide are structurally closely related. Most importantly, both exhibit a converging arrangement of the NH groups, hence a good preorganization for anion binding. As a consequence, the pseudopeptide also very efficiently interacts with halide and sulfate ions, and this is the case even in competitive aqueous solvent mixtures. However, there are clear differences in the

  引入含有3-氨基吡啶啉衍生的亚基和1，5-二取代的1,2,3-三唑环的C 3对称环状伪六肽作为有效的阴离子受体。这种大环化合物被设计为模拟的构象和含有交替先前描述的环六肽的受体性质都升-脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基。构象分析表明，环肽和环假肽在结构上密切相关。最重要的是，两者均显示出NH基团的收敛排列，因此阴离子结合的良好预组织。结果，假肽也非常有效地与卤离子和硫酸根离子相互作用，即使在竞争性水性溶剂混合物中也是如此。但是，两种化合物的结构都有明显的差异，这会转化为受体特性的特征差异。具体来说，（i）伪肽的阴离子亲和力本质上高于环肽，（ii）伪肽的预组织性很好，可与非质子性至质子性的更广泛的溶剂中的阴离子结合，（iii）在非质子传递溶剂中的阴离子亲和力很高，并且络合平衡在NMR时间尺度上很慢；（iv）假肽倾向于与两个围绕一个阴离子的受体分子形成夹心型2：1络合物显着低于环肽。两种化合物的结