5-hydroxy-N,N-diisopropyl-2-methylbenzamide | 1422695-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-N,N-diisopropyl-2-methylbenzamide
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1422695-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GUGPKUIBULVPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-N,N-diisopropyl-2-methylbenzamide 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 Boc-Dmaa-D-Pro-Aib-Phe-OMe 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,4-dibromo-N,N-diisopropyl-3-methoxy-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  肽催化溴化对映选择性合成阻转异构苯甲酰胺

  摘要：

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。

  DOI：

  10.1021/ja400082x
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基苯甲酸 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxy-N,N-diisopropyl-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  肽催化溴化对映选择性合成阻转异构苯甲酰胺

  摘要：

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。

  DOI：

  10.1021/ja400082x

文献信息

• <i>para</i>-Selective dearomatization of phenols by I(<scp>i</scp>)/I(<scp>iii</scp>) catalysis-based fluorination
  作者：Timo Stünkel、Kathrin Siebold、Daichi Okumatsu、Kazuki Murata、Louise Ruyet、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d3sc05952a

  日期：——

  The regio- and enantio-selective dearomatization of phenols has been achieved by I(I)/I(III) catalysis enabled fluorination. The process is highly para-selective, guiding the fluoride nucleophile to the distal C4 position of the substrate to generate fluorinated cyclohexadienones in an operationally simple manner. Extensive optimization has revealed key parameters that orchestrate enantioselectivity

  通过 I( I )/I( III ) 催化氟化实现了苯酚的区域和对映选择性脱芳构化。该过程具有高度对位选择性，将氟化物亲核试剂引导至底物的远端C4位置，以操作简单的方式生成氟化环己二酮。广泛的优化揭示了在这一具有历史挑战性的转变中协调对映选择性的关键参数。公开了一系列不同取代的底物（20 个例子，高达 92:8 er），并且该反应显示出的效率可与羟基化化学的当前技术水平相媲美：这提供了一个制备平台，使 OH 到 F 的生物等排作用能够被探索。最后，公开了该产品在获得具有五个连续立构中心的密集功能化环状支架方面的用途以及晶体学分析，以揭示氟-羰基非共价相互作用。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Benzamides through Peptide-Catalyzed Bromination
  作者：Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja400082x

  日期：2013.2.27

  low conversion suggested that the initial catalytic bromination may be regioselective and stereochemistry-determining. A complex between the catalyst and substrate was observed by NMR spectroscopy, revealing a specific association. Finally, the products of these reactions may be subjected to regioselective metal-halogen exchange and trapping with I(2), setting the stage for utility.

  我们报告了使用催化亲电芳香取代反应涉及溴化的阻转异构苯甲酰胺的对映选择性合成。催化剂是一种简单的四肽，带有一个叔胺，可以作为布朗斯台德碱。对一系列具有不同取代模式的化合物进行了一系列三溴化和二溴化。叔苯甲酰胺代表反应的合适底物，因为它们在邻位官能化后表现出足够高的外消旋化障碍。机制驱动的实验为选择性的基础提供了一些见解。在低转化率下观察到的产物的检查表明初始催化溴化可能是区域选择性和立体化学决定的。通过核磁共振光谱观察到催化剂和底物之间的复合物，揭示了特定的关联。最后，这些反应的产物可以进行区域选择性金属-卤素交换并用 I(2) 捕获，从而为实用奠定基础。