methyl (Z)-3-(methoxylmino)-5-phenylpentanoate | 1257649-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-(methoxylmino)-5-phenylpentanoate
• 英文别名: cis-methyl 3-(methoxyimino)-5-phenylpentanoate
• CAS: 1257649-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: LAURRQZVVKPWCA-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基戊酸甲基酯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl (Z)-3-(methoxylmino)-5-phenylpentanoate 、 methyl (E)-3-(methoxylmino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮肟醚的立体选择性合成及其在通过[3 + 2]环加成反应合成高度取代的吡咯中的应用

  摘要：

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004073

文献信息

• Facile synthesis of 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines and their application in the synthesis of pyrroles
  作者：Xinxin Qi、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc30490b

  日期：——

  Free carbenes generated from alpha-diazo oxime ethers by photolysis undergo facile N-O insertion to afford 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines in good to excellent yields. This method allowed for the development of a tandem reaction for pyrrole synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition.

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。
• NaOH/Et₃N-Promoted Stereoselective One-Pot Synthesis of<i>α</i>-Diazo Oxime Ethers via Diazo Transfer Reaction
  作者：Bharath Kumar Kuruba、Nusrathulla Shariff、Samuel Vasanthkumar、Lourdusamy Emmanuvel

  DOI：10.1080/00397911.2015.1085575

  日期：2015.11.2

  Abstract For the first time, we have observed a combined effect of two bases NaOH/Et3N to promote the diazo transfer reaction of β-oximino esters. This unusual synergistic effect has been employed to obtain α-diazo oxime ethers directly from β-keto esters by one-pot process. This method is simple and cost-effective and the reagents are readily available. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们首次观察到两种碱NaOH/Et3N的联合作用促进β-肟基酯的重氮转移反应。这种不寻常的协同效应已被用于通过一锅法直接从 β-酮酯获得 α-重氮肟醚。该方法简单经济，试剂易得。图形概要