2-Trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 173533-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-[(Trimethylsilyl)oxy]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 173533-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: JNZHGZYAIMHHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二氢-1-萘氧基)三甲基硅烷 在 亚碘酰苯 、 chiral pyrrolidine-based (salen)manganese(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-hydroxy-1-tetralone 、 2-Trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 2-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A very mild, catalytic and versatile procedure for α-oxidation of ketone silyl enol ethers using (salen)manganese(III) complexes; a new, chiral complex giving asymmetric induction. A possible model for selective biochemical oxidative reactions through enol formation

  摘要：

  使用外消旋 (salen) 锰 (III) 络合物 [H2salen = 双(水杨基) 乙二胺，在非常温和的非质子条件下，对酮硅基烯醇醚进行轻松、催化、选择性（外消旋和不对称）氧化，得到 α-氧化产物。 ]或一种新型手性C2-对称吡咯烷基锰(III)络合物作为催化剂，在环境温度下以碘代苯作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c39920000172

文献信息

• A very mild, catalytic and versatile procedure for α-oxidation of ketone silyl enol ethers using (salen)manganese(<scp>III</scp>) complexes; a new, chiral complex giving asymmetric induction. A possible model for selective biochemical oxidative reactions through enol formation
  作者：D. Reddeppa Reddy、Edward R. Thornton

  DOI：10.1039/c39920000172

  日期：——

  Facile, catalytic, selective (racemic and asymmetric) oxidation of ketone silyl enol ethers to give α-oxygenated products proceeds well under very mild, aprotic conditions using a racemic (salen)manganese(III) complex [H2salen = bis(salicylidene)ethylenediamine] or a new, chiral C2-symmetric pyrrolidine-based manganese(III) complex as catalyst, with iodosobenzene as the terminal oxidant at ambient temperature.

  使用外消旋 (salen) 锰 (III) 络合物 [H2salen = 双(水杨基) 乙二胺，在非常温和的非质子条件下，对酮硅基烯醇醚进行轻松、催化、选择性（外消旋和不对称）氧化，得到 α-氧化产物。 ]或一种新型手性C2-对称吡咯烷基锰(III)络合物作为催化剂，在环境温度下以碘代苯作为末端氧化剂。