4, 5-dichloro-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1448592-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4, 5-dichloro-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4,5-dichloro-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1448592-72-0
• 化学式: C₇H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 223.059
• InChiKey: GXJIKRSTKJIOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4, 5-dichloro-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-二氯-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甲基保护的（±）-氯氮丙啶A的合成

  摘要：

  甲基保护的（±）-氯联苯胺A的第一个全合成已通过10个步骤完成。钯催化的脱羧偶联和后期氧化被用来构建5 H-吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-one支架。碘化Sa（II）介导的Reformatsky反应和分子内Mitsunobu反应有效地用于合成2,3-二氢吡咯烷嗪环系统。氯唑烷A极易降解；因此，制备了甲基保护的（±）-氯联苯胺A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01090
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4, 5-dichloro-N-methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甲基保护的（±）-氯氮丙啶A的合成

  摘要：

  甲基保护的（±）-氯联苯胺A的第一个全合成已通过10个步骤完成。钯催化的脱羧偶联和后期氧化被用来构建5 H-吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-one支架。碘化Sa（II）介导的Reformatsky反应和分子内Mitsunobu反应有效地用于合成2,3-二氢吡咯烷嗪环系统。氯唑烷A极易降解；因此，制备了甲基保护的（±）-氯联苯胺A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01090

文献信息

• [EN] MCL-1 MODULATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE MODULATION DE MCL-1
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2013112878A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to marinopyrrole A derivatives and pyoluteorin derivatives and methods of treatment of disorders associated with misregulation of Mcl-l, e.g., leukemia, lymphoma, multiple myeloma, melanoma, or pancreatic cancer. We describe exemplary compounds, which may be contained in pharmaceutical compositions, and their use as therapeutic agents either alone or in combination with other anti-cancer treatments, e.g., anti-Bcl- 2 agents.

  本发明涉及海洋吡咯酮A衍生物和吡洛特霉素衍生物，以及治疗与Mcl-l误调节相关的疾病的方法，例如白血病、淋巴瘤、多发性骨髓瘤、黑色素瘤或胰腺癌。我们描述了一些示范性化合物，这些化合物可以包含在药物组合物中，并且它们可作为治疗剂单独使用或与其他抗癌治疗方法结合使用，例如抗Bcl-2剂。
• Synthesis of Methyl-Protected (±)-Chlorizidine A
  作者：Jyoti P. Mahajan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01090

  日期：2017.5.19

  (±)-chlorizidine A has been achieved in 10 steps. Pd-catalyzed decarboxylative coupling and late-stage oxidation were utilized to construct the 5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one scaffold. Samarium(II) iodide mediated Reformatsky reaction and intramolecular Mitsunobu reactions were efficiently applied for the synthesis of the 2,3-dihydropyrrolizine ring system. Chlorizidine A is highly prone to degradation; hence, methyl-protected

  甲基保护的（±）-氯联苯胺A的第一个全合成已通过10个步骤完成。钯催化的脱羧偶联和后期氧化被用来构建5 H-吡咯并[2,1 - a ] isoindol-5-one支架。碘化Sa（II）介导的Reformatsky反应和分子内Mitsunobu反应有效地用于合成2,3-二氢吡咯烷嗪环系统。氯唑烷A极易降解；因此，制备了甲基保护的（±）-氯联苯胺A。