2-(p-heptoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 773101-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(p-heptoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: HPD；2-(4-Heptoxyphenyl)-1,3-dioxolane；2-(4-heptoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 773101-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: IJOMCJHDGDZLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-heptoxyphenyl)-1,3-dioxolane 以 水 为溶剂， 生成 4-正庚氧基苯胺甲醛
  参考文献：
  名称：

  两性离子咪唑鎓表面活性剂胶束水溶液中 N-杂环卡宾 (NHC) 的生成

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）是重要的化合物，通常在无水环境中制备和使用。在此，我们研究了 3-(1-烷基-1 H-咪唑-3-ium-3-基)丙烷-1-磺酸盐 (ImS3- n )型两性离子咪唑鎓磺酸盐表面活性剂头基中 NHC 的瞬时形成水。正如一系列1 H NMR 实验所证明的，由于氢氧根或氘氧离子 (OH - /OD -)的局部浓度增加，NHC 反应物种的形成在这些表面活性剂的临界胶束浓度之上加速。) 负责 C(2)-H 的去质子化。NHC 形成的速率可以通过添加盐的阴离子的性质和浓度来调节，反映了阴离子与两性离子胶束表面结合的选择性。在表面活性剂咪唑鎓头基的 C(2)-H 信号的 NMR 化学位移中观察到类似的阴离子结合影响。ImS3- n胶束表面产生的 NHC促进 4-硝基苯甲醛选择性氧化为 4-硝基苯甲酸，该反应已知由亲核卡宾催化。低于 cmc 或在短链非胶束形成类似物 3-(1-methyl-1

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.122395

文献信息

• Anion-Specific Binding to <i>n</i>-Hexadecyl Phosphorylcholine Micelles
  作者：Jacks P. Priebe、Bruno S. Souza、Gustavo A. Micke、Ana C. O. Costa、Haidi D. Fiedler、Clifford A. Bunton、Faruk Nome

  DOI：10.1021/la902469d

  日期：2010.1.19

  ion incorporation in the micellar pseudophase parallels the increase in the negative zeta potential, and salts increase the rate of A1 hydrolysis of 2-(p-heptyloxyphenyl)-1,3-dioxolane in micellized HPC and inhibit the reaction of OH− with naphthoic anhydride. The kinetic effects are larger with NaClO4 than with NaCl. The increased micellar negative charge with added salts increases the repulsion between

  十六烷基磷酸胆碱（HPC）胶束在界面区域掺入阴离子而不是阳离子，从而产生具有负Zeta电位的阴离子胶束。在胶束假相水合氢离子掺入平行于负ζ电位的增加，而增加的盐2-（A1水解速率p -heptyloxyphenyl）在胶束化HPC -1,3-二氧戊环和抑制OH的反应-与萘酐。NaClO 4的动力学效应大于NaCl。添加盐增加的胶束负电荷增加了头基之间的排斥力，并减少了聚集数。这些观察结果与了解生物磷酸胆碱两亲物的行为有关。
• Synthesis of a New Zwitterionic Surfactant Containing an Imidazolium Ring. Evaluating the Chameleon-like Behavior of Zwitterionic Micelles
  作者：Daniel W. Tondo、Elder C. Leopoldino、Bruno S. Souza、Gustavo A. Micke、Ana C. O. Costa、Haidi D. Fiedler、Clifford A. Bunton、Faruk Nome

  DOI：10.1021/la102391e

  日期：2010.10.19

  Synthesis of a new zwitterionic surfactant containing the imidazolium ring 3-(1-tetradecyl-3-imidazolio)propane-sulfonate (ImS3-14) is described. The solubility of ImS3-14 is very low but increases on addition of a salt which helps to stabilize the micellized surfactant. Fluorescence quenching and electrophoretic evidence for ImS3-14 shows that the micellar aggregation number is only slightly sensitive to added salts, as is the critical micelle concentration, but NaClO4 markedly increases zeta potentials of ImS3-14 in a similar way as in N-tetradecyl-N,N-dimethylammonio-1-propane-sulfonate (SB3-14) micelles. The rate of specific hydrogen ion catalyzed hydrolysis of 2-(p-heptoxyphenyl)-1,3-dioxolane and equilibrium protonation of 1-hydroxy-2-naphthoate ion in zwitterionic micelles of ImS3-14 and SB3-14 are increased markedly by NaClO4 which induces anionoid character and uptake of H3O+, but NaCl is much less effective in this respect. Comparison of ImS3-14 with SB3-14 is based on experimental evidence, and computational calculations indicate similarities and differences in structures of both compounds.
• Generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) in aqueous solutions of zwitterionic imidazolium surfactant micelles
  作者：Ricardo J. Alves、Laíze Zaramello、Elvis N. Nishida、Frank H. Quina、Bruno S. Souza

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122395

  日期：2023.9

  non-micelle-forming analogue, 3-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate (ImS3-1), no selective oxidation of 4-nitrobenzaldehyde takes place. The results demonstrate the importance of the micellar microenvironment for controlling the reactivity and selectivity of chemical reactions involving NHC species in aqueous media and can ultimately lead to greener catalytic systems.

  N-杂环卡宾（NHC）是重要的化合物，通常在无水环境中制备和使用。在此，我们研究了 3-(1-烷基-1 H-咪唑-3-ium-3-基)丙烷-1-磺酸盐 (ImS3- n )型两性离子咪唑鎓磺酸盐表面活性剂头基中 NHC 的瞬时形成水。正如一系列1 H NMR 实验所证明的，由于氢氧根或氘氧离子 (OH - /OD -)的局部浓度增加，NHC 反应物种的形成在这些表面活性剂的临界胶束浓度之上加速。) 负责 C(2)-H 的去质子化。NHC 形成的速率可以通过添加盐的阴离子的性质和浓度来调节，反映了阴离子与两性离子胶束表面结合的选择性。在表面活性剂咪唑鎓头基的 C(2)-H 信号的 NMR 化学位移中观察到类似的阴离子结合影响。ImS3- n胶束表面产生的 NHC促进 4-硝基苯甲醛选择性氧化为 4-硝基苯甲酸，该反应已知由亲核卡宾催化。低于 cmc 或在短链非胶束形成类似物 3-(1-methyl-1