(4aR,5S,8R,8aS)-5-Methoxymethoxy-8-((R)-1-phenylsulfanyl-ethyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone | 125660-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4aR,5S,8R,8aS)-5-Methoxymethoxy-8-((R)-1-phenylsulfanyl-ethyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 125660-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄S
• 分子量: 358.458
• InChiKey: IMSMEFSHHATAAW-DDYJPHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Methoxymethoxy-2-phenylsulfanyl-hex-4-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (4aR,5S,8R,8aS)-5-Methoxymethoxy-8-((R)-1-phenylsulfanyl-ethyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  无环手性烷氧基二烯的Diels-Alder反应：氧与硫为烯丙基导向基团

  摘要：

  在纯手性diense的Diels-Alder反应的面部选择性1和2 N-苯基马来酰亚胺的：使用三个亲二烯体进行探测（5一），苯醌（5 b）和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（5 c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99278-5