N-(hydroxymethyl)butyramide | 51304-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)butyramide
• 英文别名: N-(hydroxymethyl)butanamide
• CAS: 51304-05-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: FTRXAEVXVNZEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxymethyl)butyramide 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-5-methyl-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl]-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷在氧氮杂环[3+2]环化方法中的应用

  摘要：

  环化 [3+2] d'allenyl硅烷 avec des aldehydes (obtention de dihydro-2,3 furanes)邻苯二甲酰亚胺，Nt-丁氧基甲基丁酰胺）（获得内酰胺衍生d'indolizines，pyrrolizines et pyrrolo [1,2-a] isoindoles et de propionyl-1 pyrrolines-2）

  DOI：

  10.1021/ja00310a109

文献信息

• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXI. Syntheses of some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro and iodo)- 2-(substituted phenyl)-imidazo[1,2-b]pyridazines and -imidazo[1,2-a]pyridines and their Interaction with Central and Mitochondrial Benzodiazepine
  作者：Gordon B. Barlin、Les P. Davies、Peter W. Harrison

  DOI：10.1071/c96130

  日期：——

  A series of 3-acylaminomethyl-6-(chloro, iodo and methyl)-2-(phenyl, 4′-t-butylphenyl, 4′-cyclohexyl- phenyl, biphenyl-4′-yl, 4′-chlorophenyl and 4′-iodophenyl)imidazo[1,2-b]pyridazines and imidazo[1,2- a]pyridines has been prepared and examined for interaction with central and mitochondrial (peripheral- type) benzodiazepine receptors. The imidazo[1,2-b]pyridazines were generally more selective for the mitochondrial receptors than the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines. Of these compounds, 3- acetamidomethyl-2-(biphenyl-4′-yl)-6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine (9) proved to be the most selective in studies of the displacement of [3H]diazepam from peripheral-type and central benzodiazepine receptors (IC50 2·8 nM and 0% displacement at 1000 nM, respectively).

  4′-叔丁基苯基、4′-环己基苯基、4′-联苯基、 4′-氯苯基和 4′-环己基苯基、4′-联苯基、4′-氯苯基和 4′-碘苯基）咪唑并[1,2-b]哒嗪 和咪唑并[1,2-a]吡啶的相互作用进行了研究。 和咪唑并[1,2-a]吡啶的相互作用进行了研究。 苯并二氮杂卓受体的相互作用。这些 咪唑并[1,2-b]哒嗪对线粒体受体的选择性通常更高。 比相应的咪唑并[1,2-b]哒嗪对线粒体受体的选择性更强。 咪唑并[1,2-a]吡啶对线粒体受体的选择性更强。在这些化合物中 3- 乙酰胺基甲基-2-（联苯-4′-基）-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 (9) (9) 在研究[3H]二氮杂卓的位移时被证明是最具选择性的。 [3H]地西泮从外周型和中枢型苯并二氮杂卓受体（IC 的选择性（IC50 2-8 nM 和 0% displacement at 1000 nM）。
• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XXI. Syntheses of Some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio)-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β-naphthyl and styryl)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction With Central and Peripheral-Type Benzodiazepine Receptors
  作者：GB Barlin、LP Davies、PW Harrison、SJ Ireland、AC Willis

  DOI：10.1071/ch9960451

  日期：——

  Some 3-(aliphatic and aromatic) acylaminomethyl derivatives of 6-( chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio )-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β- naphthyl and styryl ) imidazo [1,2-b] pyridazines have been prepared and tested for binding to central benzodiazepine receptors present in rat brain membrane, and to peripheral-type (mitochondrial) benzodiazepine receptors present in rat kidney membrane. Some of these compounds which contained 2-(4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl and styryl ) substituents bound strongly and selectively to peripheral-type benzodiazepine receptors. For example, 2-(4′-t-butylphenyl)-6-chloro-2-(4″-fluorobenzamidomethyl) imidazo [1,2-b] pyridazine in tests for the displacement of [3H]diazepam from both peripheral-type and central benzodiazepine receptors gave IC50 <1.0 nM and 9% displacement at 1000 nM , respectively. Steric effects appeared to be more restrictive in the interaction of these ligands with central benzodiazepine receptors rather than with peripheral-type benzodiazepine receptors; X-ray structure analyses of two typical compounds are reported.

  一些6-(氯、氟、甲氧基、甲硫氧基、苯氧基和苯硫氧基)基-2-(苯基、4-叔丁基苯基、4-环己基苯基、β-萘基和芳基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪的3-(脂肪和芳香族)酰胺甲基衍生物已制备并测试其与大鼠脑膜中存在的中枢苯二氮卓类受体以及大鼠肾膜中存在的外周型（线粒体）苯二氮卓类受体的结合。其中一些含有2-(4-叔丁基苯基、4-环己基苯基和芳基)取代基的化合物与外周型苯二氮卓类受体结合强烈且具有选择性。例如，在对2-(4'-叔丁基苯基)-6-氯-2-(4''-氟苯甲酰胺基甲基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪进行[3H]地西泮从外周型和中枢苯二氮卓类受体的位点上的置换测试时，其IC50 <1.0 nM，分别在1000 nM时分别表现为9%的置换。立体效应似乎在这些配体与中枢苯二氮卓类受体的相互作用中更具限制性，而不是与外周型苯二氮卓类受体的相互作用；报道了两种典型化合物的X射线结构分析结果。
• DANHEISER, R. L.;KWASIGROCH, C. A.;TSAI, YEUN-MIN, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 24, 7233-7235
  作者：DANHEISER, R. L.、KWASIGROCH, C. A.、TSAI, YEUN-MIN

  DOI：——

  日期：——
• Application of allenylsilanes in [3+2] annulation approaches to oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Rick L. Danheiser、Carrie A. Kwasigroch、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00310a109

  日期：1985.11

  Cyclisation [3+2] d'allenylsilanes avec des aldehydes (obtention de dihydro-2,3 furannes) ou des equivalents de N-acylimines (ethoxy-6 piperidone-2, ethoxy-5 pyrrolidone-2, derives d'ethoxy-3 phtalimide, N-t-butoxymethylbutyramide) (Obtention de lactames derives d'indolizines, pyrrolizines et pyrrolo [1,2-a] isoindoles et de propionyl-1 pyrrolines-2)

  环化 [3+2] d'allenyl硅烷 avec des aldehydes (obtention de dihydro-2,3 furanes)邻苯二甲酰亚胺，Nt-丁氧基甲基丁酰胺）（获得内酰胺衍生d'indolizines，pyrrolizines et pyrrolo [1,2-a] isoindoles et de propionyl-1 pyrrolines-2）