2-((3-fluorophenyl)thio)acetonitrile | 61081-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-fluorophenyl)thio)acetonitrile
• 英文别名: [(3-Fluorophenyl)sulfanyl]acetonitrile；2-(3-fluorophenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 61081-26-3
• 化学式: C₈H₆FNS
• 分子量: 167.207
• InChiKey: IERSLKMGCWSICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-fluorophenyl)thio)acetonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-fluorobenzenesulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  涉及极性碳氢键的分子内氢键：某些氰基甲基和苄基砜的红外和1 H核磁共振谱

  摘要：

  已经制备了分别包含氰基甲基磺酰基和苄基磺酰基的两个系列的砜，其中在空间上允许极性的亚甲基与附近的供体原子分子内相互作用。将这些砜的ir和1 H nmr光谱与参考化合物的光谱进行了比较，在参考光谱中不可能发生这种相互作用。找不到分子内氢键的确凿证据：讨论了观察到的光谱位移的可能原因。

  DOI：

  10.1039/p29760001130
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-((3-fluorophenyl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  涉及极性碳氢键的分子内氢键：某些氰基甲基和苄基砜的红外和1 H核磁共振谱

  摘要：

  已经制备了分别包含氰基甲基磺酰基和苄基磺酰基的两个系列的砜，其中在空间上允许极性的亚甲基与附近的供体原子分子内相互作用。将这些砜的ir和1 H nmr光谱与参考化合物的光谱进行了比较，在参考光谱中不可能发生这种相互作用。找不到分子内氢键的确凿证据：讨论了观察到的光谱位移的可能原因。

  DOI：

  10.1039/p29760001130

文献信息

• Cs2CO3-promoted carbon–sulfur bond construction via cross dehydrogenative coupling of thiophenols with acetonitrile
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Chunxiao Wen、Xinxing Yan、Jiekun Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.067

  日期：2017.10

  construction of carbon–sulfur bonds has been achieved via halogen-free Cs2CO3-promoted cross dehydrogenative coupling (CDC) of thiophenols with acetonitrile. This transformation provides a straightforward route to the synthesis of sulfenylated acetonitriles in up to 80% yield.

  通过无卤的Cs 2 CO 3促进的硫酚与乙腈的交叉脱氢偶联（CDC），实现了构建碳-硫键的新方法。这种转化为亚磺酰化乙腈的合成提供了一条简单的途径，产率高达80％。
• 10.1021/acs.jafc.4c00461
  作者：Zhou, Cong、Kong, Yijin、Zhang, Huihui、Zhai, Na、Li, Zhong、Qian, Xuhong、Liu, Zewen、Cheng, Jiagao

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00461

  日期：——

  Quantum mechanics calculation showed that A29 had a higher highest occupied molecular orbit (HOMO) energy and lower vertical ionization potential (IP) value compared to the high bee toxic imidacloprid, showing potentially low bee toxicity. Bee toxicity predictive model also indicated that A29 was nontoxic to honeybees. Our present work identified an innovative insecticidal scaffold and might facilitate

  为了寻找低蜜蜂毒性的新型新烟碱类杀虫剂，通过子结构剪接策略合理设计了一系列具有低蜜蜂毒性的噻唑烷结构的化合物，并评价了其杀虫活性。最佳化合物A24和A29对豆蚜的LC 50值分别为30.01和17.08 mg/L。对爪蟾卵母细胞进行的电生理研究表明，化合物A29作用于昆虫nAChR，EC 50值为50.11 μM。对接结合模式分析表明， A29通过与 D_Arg55、D_Leu102 和 D_Val114 残基的氢键与Lymnaea stagnalis乙酰胆碱结合蛋白结合。量子力学计算表明，与蜜蜂高毒性吡虫啉相比， A29具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能量和更低的垂直电离势（IP）值，显示出潜在的低蜜蜂毒性。蜜蜂毒性预测模型也表明A29对蜜蜂无毒。我们目前的工作确定了一种创新的杀虫支架，可能有助于进一步探索低蜂毒新烟碱类杀虫剂。
• Intramolecular hydrogen bonds involving polar carbon–hydrogen bonds: infrared and¹H nuclear magnetic resonance spectra of some cyanomethyl and benzyl sulphones
  作者：Michael P. Sammes、Richard L. Harlow

  DOI：10.1039/p29760001130

  日期：——

  prepared, in which a polar methylene group is allowed on steric grounds to interact intramolecularly with a nearby donor atom. The i.r. and 1H n.m.r. spectra of these sulphones are compared with spectra of reference compounds in which no such interaction is possible. No conclusive evidence for intramolecular hydrogen bonds is found: possible causes for the observed spectral shifts are discussed.

  已经制备了分别包含氰基甲基磺酰基和苄基磺酰基的两个系列的砜，其中在空间上允许极性的亚甲基与附近的供体原子分子内相互作用。将这些砜的ir和1 H nmr光谱与参考化合物的光谱进行了比较，在参考光谱中不可能发生这种相互作用。找不到分子内氢键的确凿证据：讨论了观察到的光谱位移的可能原因。