(3S,4S,5E,7E)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-ethyldeca-1,5,7-trien-4-ol | 1030827-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5E,7E)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-ethyldeca-1,5,7-trien-4-ol
• 英文别名: tert-butyl [(3E,4E,6S,7S)-7-ethyl-6-hydroxy-3-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propylidene}nona-4,8-dien-1-yl]carbamate；tert-butyl N-[(3E,4E,6S,7S)-7-ethyl-6-hydroxy-3-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propylidene]nona-4,8-dienyl]carbamate
• CAS: 1030827-13-4
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₅
• 分子量: 459.626
• InChiKey: FNTZCRORICJAQF-BTNJKVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5E,7E)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-ethyldeca-1,5,7-trien-4-ol 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3S,4S,5E,7E)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-ethyl-deca-1,5,7-trien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol8004672
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-乙烯基胺 、 (3S,4S,5E,7Z)-10-(4-methoxybenzyloxy)-3-ethyl-7-iododeca-1,5,7-trien-4-ol 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,4S,5E,7E)-10-(4-methoxybenzyloxy)-7-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3-ethyldeca-1,5,7-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216930

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phoslactomycin B
  作者：Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol8004672

  日期：2008.6.5

  (+)-Phoslactomycin B was synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach involving asymmetric pentenylation, Suzuki-Miyaura coupling, ring-closing metathesis, asymmetric dihydroxylation, and Stille coupling. The synthetic method developed enables us to synthesize three other isomers concerning the C11-OH and Delta(12)-double bond.

  （+）-Phoslactomycin B 是通过一种高度对映面和立体选择性方法合成的，该方法包括不对称戊烯化反应、铃木-宫aura偶联反应、环闭合甲基化反应、不对称双羟基化反应和Stille 偶联反应。所开发的合成方法使我们能够合成另外三种与C11-OH 和Δ(12)-双键相关的异构体。
• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。