(S)-3-vinyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate tert-butyl ester | 1057340-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-3-vinyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-vinyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；(S)-3-Vinyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic Acid Tert-butyl Ester；tert-butyl (3S)-3-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1057340-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: NXRVIXMKAJVJTR-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-vinyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate tert-butyl ester 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/125947

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (S)-3-甲酰基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S)-3-vinyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE ET LEUR UTILISATION
  [ZH] 四氢异喹啉类化合物及其用途

  摘要：

  本申请描述了作为PRMT5抑制剂的四氢异喹啉化合物及其药学上可接受的盐，所述化合物具有式(I)结构且具有本申请所述取代基和结构特征。本申请还描述了包含式(I)化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及所述式(I)化合物或其药学上可接受的盐、包含其的药物组合物在制备预防或治疗PRMT5介导的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022002142A1

文献信息

• Cascade and RCM syntheses of chiral tricyclic alkaloids from (S)-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline carboxylic acid
  作者：Daniele Muroni、Mauro Mucedda、Antonio Saba

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.04.003

  日期：2009.6

  Concise syntheses of novel chiral pyrroloazacyclo and chiral tricyclic isoquinoline alkaloids, starting from the readily available (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline carboxylic acid methyl ester, by utilizing cascade spiro-to fused and RCM protocols, are reported.

  据报道，新颖的手性吡咯并氮杂环和手性三环异喹啉生物碱的合成是利用级联螺-稠合和RCM方法，从易于获得的（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸甲酯开始的。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08084448B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, musculoskeletal, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  公式为的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）的抑制剂，因此可用于治疗PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖耐受性、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗，以及伴随2型糖尿病的情况，包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤、脂质代谢异常和其他表现为胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、肌肉骨骼、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Neubert Alan

  公开号：US20090181928A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, musculoskeletal, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  公式的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，如SH2结构域。因此，公式（I）的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐受、糖尿病、高血压以及大、小血管缺血性疾病有关的胰岛素抵抗。这些疾病包括高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤等癌症，以及其他显示胰岛素抵抗的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、肌肉骨骼、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• THIADIAZOLIDINONE INHIBITORS OF PTPASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2038267A2

  公开（公告）日：2009-03-25
• US8084448B2
  申请人：——

  公开号：US8084448B2

  公开（公告）日：2011-12-27