2-methoxy-2-(2-carboxyphenyl)acetic acid | 112983-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-(2-carboxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(Carboxy-methoxy-methyl)-benzoic acid；2-[carboxy(methoxy)methyl]benzoic acid
• CAS: 112983-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: NBZHIYIFEZPJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-(2-carboxyphenyl)acetic acid 在 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到4-methoxyhomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  摘要：

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1405
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-methoxy-2-(2-carboxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  摘要：

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1405

文献信息

• An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MANABU SASHO、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、JUN-ICHI SEKIHACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.35.1405

  日期：——

  4-Methoxy and 4-acetoxyhomophthalic anhydrides were prepared by convenient oxidations of homophthalic acid derivatives followed by hydrolysis and dehydrative cyclization. Strong base-induced cycloaddition of these anhydrides to 2-ehloro-6, 6-ethylenedioxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone gave the tetracyclic adducts, which were efficiently converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。