2-[(3-Chloro-4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-Chloro-4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: UUZUJOOWTVWIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2-[(3-Chloro-4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以200 mg的产率得到2-amino-4-(3-chloro-4,5-dimethoxyphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-naphtho[2,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗寄生虫和抗氧化活性的新型吡喃-4H-苯并[g]色烯-5,10-二酮

  摘要：

  合成了新的吡喃萘醌衍生物并研究了它们对布氏锥虫、主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。五氟苯基衍生物对具有个位数微摩尔 EC50 值的布氏锥虫有效，甚至对亚微摩尔值的刚地弓形虫有效。3-氯-4,5-二甲氧基苯基衍生物对利什曼原虫主要寄生虫的无鞭毛体具有与两性霉素 B 相当的活性。此外，观察到溴苯基衍生物的抗氧化活性，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原行为。新萘醌衍生物的抗寄生虫和抗氧化活性似乎不相关。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000839
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4,5-二甲氧基苯(甲)醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(3-Chloro-4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗寄生虫和抗氧化活性的新型吡喃-4H-苯并[g]色烯-5,10-二酮

  摘要：

  合成了新的吡喃萘醌衍生物并研究了它们对布氏锥虫、主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。五氟苯基衍生物对具有个位数微摩尔 EC50 值的布氏锥虫有效，甚至对亚微摩尔值的刚地弓形虫有效。3-氯-4,5-二甲氧基苯基衍生物对利什曼原虫主要寄生虫的无鞭毛体具有与两性霉素 B 相当的活性。此外，观察到溴苯基衍生物的抗氧化活性，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原行为。新萘醌衍生物的抗寄生虫和抗氧化活性似乎不相关。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000839

文献信息

• Dihydropyrano [2,3-c] pyrazole: Novel in vitro inhibitors of yeast α-glucosidase
  作者：Hamdy Kashtoh、Munira Taj Muhammad、Jalaluddin J.A. Khan、Saima Rasheed、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、Kulsoom Javaid、Atia-tul-Wahab、Khalid Mohammed Khan、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.008

  日期：2016.4

  Inhibition of alpha-glucosidase enzyme activity is a reliable approach towards controlling post-prandial hyperglycemia associated risk factors. During the current study, a series of dihydropyrano[ 2,3-c] pyrazoles (1-35) were synthesized and evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity. Compounds 1, 4, 22, 30, and 33 were found to be the potent inhibitors of the yeast alpha-glucosidase enzyme. Mechanistic studies on most potent compounds reveled that 1, 4, and 30 were non-competitive inhibitors (K-i = 9.75 +/- 0.07, 46 +/- 0.0001, and 69.16 +/- 0.01 mu M, respectively), compound 22 is a competitive inhibitor (K-i = 190 +/- 0.016 mu M), while 33 was an uncompetitive inhibitor (K-i = 45 +/- 0.0014 mu M) of the enzyme. Finally, the cytotoxicity of potent compounds (i.e. compounds 1, 4, 22, 30, and 33) was also evaluated against mouse fibroblast 3T3 cell line assay, and no toxicity was observed. This study identifies non-cytotoxic novel inhibitors of alpha-glucosidase enzyme for further investigation as anti-diabetic agents. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.
• New Pyrano‐4 <i>H</i> ‐benzo[ <i>g</i> ]chromene‐5,10‐diones with Antiparasitic and Antioxidant Activities
  作者：Ibrahim S. Al Nasr、Jana Jentzsch、Amin Shaikh、Priti Singh Shuveksh、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Khursheed Ahmed、Rainer Schobert、Klaus Ersfeld、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cbdv.202000839

  日期：2021.1

  investigated for their activity against Trypanosoma brucei, Leishmania major, and Toxoplasma gondii parasites. The pentafluorophenyl derivative was efficacious against T. brucei with single digit micromolar EC50 values and against T. gondii with even sub‐micromolar values. The 3‐chloro‐4,5‐dimethoxyphenyl derivative showed an activity against amastigotes of Leishmania major parasites comparable to that

  合成了新的吡喃萘醌衍生物并研究了它们对布氏锥虫、主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。五氟苯基衍生物对具有个位数微摩尔 EC50 值的布氏锥虫有效，甚至对亚微摩尔值的刚地弓形虫有效。3-氯-4,5-二甲氧基苯基衍生物对利什曼原虫主要寄生虫的无鞭毛体具有与两性霉素 B 相当的活性。此外，观察到溴苯基衍生物的抗氧化活性，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原行为。新萘醌衍生物的抗寄生虫和抗氧化活性似乎不相关。