1-N-methyl-4-nitrobenzo[2.1.3]selenadiazolium methyl sulphate | 1022100-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-N-methyl-4-nitrobenzo[2.1.3]selenadiazolium methyl sulphate
• 英文别名: 1-Methyl-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol-1-ium;methyl sulfate
• CAS: 1022100-94-2
• 化学式: CH₃O₄S*C₇H₆N₃O₂Se
• 分子量: 354.202
• InChiKey: OESBQJHBOMTADS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-methyl-4-nitrobenzo[2.1.3]selenadiazolium methyl sulphate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-N-methyl-3-nitro-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  制备硝基取代的1,2-苯二胺的新途径†

  摘要：

  将4-硝基苯并硒二唑用硫酸二甲酯甲基化，得到相应的1 - N-甲基-4-硝基苯并硒二氮杂甲基硫酸盐，其在碱性开环后以90％的收率得到1 - N-甲基-3-硝基-1,2-苯二胺。该化合物也是由3-硝基-1,2-苯二胺通过甲苯磺酸化，甲基化和去甲苯基化的单甲基化反应制得的，证实并表征为1-甲基-4-硝基苯并咪唑。5-硝基苯并硒二唑的甲基化和随后的碱性开环导致两种甲基化产物的混合物不可分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450220
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2,1,3-苯并硒二唑 、 硫酸二甲酯 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-N-methyl-4-nitrobenzo[2.1.3]selenadiazolium methyl sulphate
  参考文献：
  名称：

  制备硝基取代的1,2-苯二胺的新途径†

  摘要：

  将4-硝基苯并硒二唑用硫酸二甲酯甲基化，得到相应的1 - N-甲基-4-硝基苯并硒二氮杂甲基硫酸盐，其在碱性开环后以90％的收率得到1 - N-甲基-3-硝基-1,2-苯二胺。该化合物也是由3-硝基-1,2-苯二胺通过甲苯磺酸化，甲基化和去甲苯基化的单甲基化反应制得的，证实并表征为1-甲基-4-硝基苯并咪唑。5-硝基苯并硒二唑的甲基化和随后的碱性开环导致两种甲基化产物的混合物不可分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450220

文献信息

• New route for preparation of nitrosubstituted 1,2‐phenylenediamines
  作者：MaroŠ Bella、Viktor Milata

  DOI：10.1002/jhet.5570450220

  日期：2008.3

  4-Nitrobenzoselenadiazole was methylated with dimethylsulphate to give corresponding 1-N-methyl-4-nitrobenzoselenadiazolium methylsulphate which after alkaline ring-opening afforded 1-N-methyl-3-nitro-1,2-phenylenediamine in 90% yield. This compound was also prepared from 3-nitro-1,2-phenylenediamine by monomethylation through tosylation, methylation and detosylation and was confirmed and characterised

  将4-硝基苯并硒二唑用硫酸二甲酯甲基化，得到相应的1 - N-甲基-4-硝基苯并硒二氮杂甲基硫酸盐，其在碱性开环后以90％的收率得到1 - N-甲基-3-硝基-1,2-苯二胺。该化合物也是由3-硝基-1,2-苯二胺通过甲苯磺酸化，甲基化和去甲苯基化的单甲基化反应制得的，证实并表征为1-甲基-4-硝基苯并咪唑。5-硝基苯并硒二唑的甲基化和随后的碱性开环导致两种甲基化产物的混合物不可分离。