(Z)-But-2-enedioic acid mono-furan-2-ylmethyl ester | 50288-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-But-2-enedioic acid mono-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (Z)-4-(furan-2-ylmethoxy)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 50288-55-6
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: CCNOLDWKGQKXIR-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-But-2-enedioic acid mono-furan-2-ylmethyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以0.8 g的产率得到(1R,5S,6R,7S)-4-oxo-3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Singaram, Bakthan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1383 - 1386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 马来酸酐 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-But-2-enedioic acid mono-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三取代环戊烷衍生物、1-羟基甲基-3-甲氧基-2-氧杂环[2.2.1]庚烷-7-羧基内酯的合成方法

  摘要：

  糠醇与马来酸酐的反应通过酯化和分子内 Diels-Alder 反应的顺序产生三环内酯-羧酸。氢化产物在 MeOH 中的阳极氧化脱羧得到 1,2,3-三取代的环戊烷衍生物，即。1-羟甲基-3-甲氧基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-7-syn-羧基内酯，合成环烯醚萜的潜在中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.903

文献信息

• A SYNTHETIC METHOD FOR NOVEL 1,2,3-TRISUBSTITUTED CYCLOPENTANE DERIVATIVES, 1-HYDROXYMETHYL-3-METHOXY-2-OXABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-7-CARBOXYLIC LACTONES
  作者：Takeshi Imagawa、Tsunefumi Nakagawa、Kazuyuki Matsuura、Tetsuo Akiyama、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/cl.1981.903

  日期：1981.7.5

  maleic anhydride leads to tricyclic lactone-carboxylic acids through the sequence of esterification and intramolecular Diels–Alder reaction. Anodic oxidative decarboxylation of the hydrogenated products in MeOH affords 1,2,3-trisubstituted cyclopentane derivatives, viz. 1-hydroxymethyl-3-methoxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-7-syn-carboxylic lactones, potential intermediates for synthesis of iridoids.

  糠醇与马来酸酐的反应通过酯化和分子内 Diels-Alder 反应的顺序产生三环内酯-羧酸。氢化产物在 MeOH 中的阳极氧化脱羧得到 1,2,3-三取代的环戊烷衍生物，即。1-羟甲基-3-甲氧基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-7-syn-羧基内酯，合成环烯醚萜的潜在中间体。
• PELTER, A.;SINGARAM, B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1383-1386
  作者：PELTER, A.、SINGARAM, B.

  DOI：——

  日期：——
• Pelter, Andrew; Singaram, Bakthan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1383 - 1386
  作者：Pelter, Andrew、Singaram, Bakthan

  DOI：——

  日期：——