CMP-Neu5Gc | 351331-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: CMP-Neu5Gc
• 英文别名: CMP–Neu5Gc；(2S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 351331-73-2
• 化学式: C₂₀H₃₁N₄O₁₇P
• 分子量: 630.456
• InChiKey: HOEWKBQADMRCLO-UBTHXLAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 CMP-Neu5Gc 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 chicken 2-6-sialyltransferase ST₆Gal-I 、 BSA 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以97%的产率得到2'-azidoethyl 5-(2-hydroxyacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2-6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-Dglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 P. 合成具有多唾液酸化聚-N-乙酰乳糖胺延伸的具有生物活性的 N-和 O-连接聚糖。damselaα2-6 唾液酸转移酶

  摘要：

  N 和 O 连接糖蛋白上的唾液酸苷在许多生物过程中发挥着重要作用，合成聚糖探针已被证明是阐明这些功能的有价值的工具。虽然唾液酸通常以 α2-3- 或 α2-6- 连接到末端非还原端半乳糖，但据报道，从大鼠唾液腺和人结肠粘蛋白中分离出来的 poly-LacNAc 延伸的 core-3 O-连接聚糖含有多种内部Neu5Acα2-6Gal 表位。在这里，我们开发了一种有效的方法来合成具有多唾液酸化 poly-LacNAc 扩展的 N-和 O-连接聚糖库，包括天然存在的多唾液酸化 core-3 O-连接聚糖。我们发现来自 Photobacterium damsela (Pd2, 6ST) 具有独特的区域选择性，并且能够唾液酸化 poly-LacNAc 延伸聚糖中的内部半乳糖残基，这已通过 MS/MS 分析得到证实。使用显示该库的聚糖微阵列，我们发现 Neu5Acα2-6Gal 特异性流感病毒血凝素、siglecs

  DOI：

  10.1021/ja409781c

文献信息

• Convergent chemoenzymatic synthesis of <i>O</i>-GalNAc rare cores 5, 7, 8 and their sialylated forms
  作者：Madhusudhan Reddy Gadi、Congcong Chen、Shumin Bao、Shuaishuai Wang、Yuxi Guo、Jinghua Han、Weidong Xiao、Lei Li

  DOI：10.1039/d2sc06925c

  日期：——

  α2-6sialyltransferase-catalyzed reactions. These structures, together with β-linked cores 1–4 and 6, and their sialylated forms, were fabricated into a comprehensive O-GalNAc core microarray to profile the binding of clinically important GalNAc-specific lectins. It is found that only Tn, (sialyl-)core 5, and core 7 are the binders of WFL, VVL, and SBA, while DBA only recognized (sialyl-)core 5, and Jacalin is the

  所有O -GalNAc 聚糖均源自 8 个核心，其中 2 或 3 个单糖通过α- 或 β- 糖苷键连接。虽然 β 连接核心 1-4 和 6 以及衍生聚糖的化学和化学酶合成方法已得到很好的发展，但由于存在这种 1,2-cis，α 连接稀有核心 5、7 和 8 的制备具有挑战性连锁。与此同时，人们对这些结构的生物合成和功能作用知之甚少。在这里，我们通过多方面的化学调制从多功能前体合成了 3 个具有独特 α 配置的 α 连接稀有核心。然后通过少女发光杆菌α2-6 唾液酸转移酶催化反应实现了稀有核心的有效区域选择性 α2-6 唾液酸离子。这些结构与 β 连接核心 1-4 和 6 及其唾液酸化形式一起，被制作成全面的O -GalNAc 核心微阵列，以分析临床上重要的 GalNAc 特异性凝集素的结合。发现只有Tn、(唾液酸-)核心5和核心7是WFL、VVL和SBA的结合物，而DBA仅识别(唾液酸-)
• Synthesis of Biologically Active <i>N</i>- and <i>O</i>-Linked Glycans with Multisialylated Poly-<i>N</i>-acetyllactosamine Extensions Using <i>P. damsela</i> α2-6 Sialyltransferase
  作者：Corwin M. Nycholat、Wenjie Peng、Ryan McBride、Aristotelis Antonopoulos、Robert P. de Vries、Zinaida Polonskaya、M.G. Finn、Anne Dell、Stuart M. Haslam、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja409781c

  日期：2013.12.11

  synthesis of a library of N- and O-linked glycans with multisialylated poly-LacNAc extensions, including naturally occurring multisialylated core-3 O-linked glycans. We have found that a recombinant α2-6 sialyltransferase from Photobacterium damsela (Pd2,6ST) exhibits unique regioselectivity and is able to sialylate internal galactose residues in poly-LacNAc extended glycans which was confirmed by MS/MS

  N 和 O 连接糖蛋白上的唾液酸苷在许多生物过程中发挥着重要作用，合成聚糖探针已被证明是阐明这些功能的有价值的工具。虽然唾液酸通常以 α2-3- 或 α2-6- 连接到末端非还原端半乳糖，但据报道，从大鼠唾液腺和人结肠粘蛋白中分离出来的 poly-LacNAc 延伸的 core-3 O-连接聚糖含有多种内部Neu5Acα2-6Gal 表位。在这里，我们开发了一种有效的方法来合成具有多唾液酸化 poly-LacNAc 扩展的 N-和 O-连接聚糖库，包括天然存在的多唾液酸化 core-3 O-连接聚糖。我们发现来自 Photobacterium damsela (Pd2, 6ST) 具有独特的区域选择性，并且能够唾液酸化 poly-LacNAc 延伸聚糖中的内部半乳糖残基，这已通过 MS/MS 分析得到证实。使用显示该库的聚糖微阵列，我们发现 Neu5Acα2-6Gal 特异性流感病毒血凝素、siglecs