(S)-4-methoxymethoxy-8-trityloxyoctanenitrile | 475995-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4-methoxymethoxy-8-trityloxyoctanenitrile
• 英文别名: (4S)-4-(methoxymethoxy)-8-trityloxyoctanenitrile
• CAS: 475995-21-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₃
• 分子量: 443.586
• InChiKey: IVTZZPSCOYLYOY-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methoxymethoxy-8-trityloxyoctanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-methoxymethoxy-8-trityloxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-trityloxyheptan-3-ol 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-4-methoxymethoxy-8-trityloxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction

  摘要：

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。

  DOI：

  10.1039/b206843p

文献信息

• Synthesis of (R)-6,7-dihydro-5-HETE lactone and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone by using novel yeast reduction as a key reaction
  作者：Satoshi Yamauchi、Kenji Takeda、Makoto Ganaha、Yoshiro Kinoshita

  DOI：10.1039/b206843p

  日期：2002.10.1

  Novel yeast reduction which gave (1R,2S)-hydroxy ester 10 and (1S,5S)-lactone 11 from racemic ketoester 12 was discovered. After 10 and 11 were converted to lactone 15 and 17, enantiomeric excesses were determined as 99% and 95%, respectively. This novel yeast reduction was applied to synthetic study of metabolites of 5-oxo-ETE 1. (R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 and (S)-6,7-dihydro-5-HETE lactone 6 were synthesized from 15 and 17, respectively.

  新发现的酵母还原法可从外消旋酮酯 12 中得到（1R,2S）-羟基酯 10 和（1S,5S）-内酯 11。10 和 11 转化为内酯 15 和 17 后，对映体过量率分别为 99% 和 95%。(R)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 5 和 (S)-6,7-Dihydro-5-HETE lactone 6 分别由 15 和 17 合成。