(4,4-difluorocyclohexyl)((3S)-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidin-2-yl)methanone | 1255215-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4,4-difluorocyclohexyl)((3S)-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4,4-difluorocyclohexyl)-[(3S,5S)-5-hydroxy-3-phenyl-1,2-oxazolidin-2-yl]methanone
• CAS: 1255215-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 311.329
• InChiKey: NLEQWRLOGDKRQY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-difluorocyclohexyl)((3S)-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidin-2-yl)methanone 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4,4-二氟-N-((1S)-3-氧代-1-苯基丙基)环己烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  马拉维罗克的不对称合成（UK-427,857）

  摘要：

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000287
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy(4,4-bisfluorocyclohexan)carboxamide 、 肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以13%的产率得到(4,4-difluorocyclohexyl)((3S)-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  马拉维罗克的不对称合成（UK-427,857）

  摘要：

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000287

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。