5-methyl-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 122284-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 122284-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: YGSKGVGQKFMALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 C₂₆H₂₉NO₆S
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Dearomative Rautenstrauch Rearrangement: Enantioselective Access to Cyclopenta[b]indoles

  摘要：

  A highly enantioselective dearomative Rautenstrauch rearrangement catalyzed by cationic (S)-DTBM-Segphosgold(I) is reported. This reaction provides a straightforward method to prepare enantioenriched cyclopenta[b]indoles. These: studies show vast difference in enantioselectivity in the reactions of propargyl acetates and propargyl acetals in the chiral ligand-controlled Rautenstrauch reaction.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00613
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 5-methyl-1-tosyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态导向基团策略钯催化羧酸对吲哚进行区域选择性 C4-H 酰氧基化

  摘要：

  开发一种有效的 C4 氧基取代吲哚合成方法是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种用于吲哚直接 C4-H 酰氧基化的通用钯催化 TDG 方法。该协议具有原子和步骤经济性、优异的区域选择性和良好的官能团耐受性。此外，该反应可以适应一系列羧酸，包括苯甲酸、苯乙酸和脂肪酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03568

文献信息

• α-Aryl-Substituted Allenamides in an Imino-Nazarov Cyclization Cascade Catalyzed by Au(I)
  作者：Zhi-Xiong Ma、Shuzhong He、Wangze Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol302743k

  日期：2012.11.16

  An imino-Nazarov cyclization using α-aryl-substituted allenamides is described. This gold(I)-catalyzed cascade is efficient and regioselective in constructing a diverse array of synthetically useful aromatic-ring fused cyclopentenamides. The success in this transformation represents a solution to the challenge in establishing an imino-Nazarov cyclization process.

  描述了使用 α-芳基取代的丙二烯酰胺的亚氨基-纳扎罗夫环化。这种金（I）催化的级联在构建各种合成有用的芳环稠合环戊烯酰胺方面是有效的和区域选择性的。这种转化的成功代表了对建立亚氨基-纳扎罗夫环化过程挑战的解决方案。
• Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives
  作者：WL Chan、DD Ho、CP Lau、KH Wat、YC Kong、KF Cheng、TT Wong、TY Chan

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90099-9

  日期：1991.6

  (+/-)-Yuehchukene (YCK) is a novel bis-indole alkaloid with potent anti-implantation activity in rats. The present paper reports the activity of YCK derivatives by substitution on the parent compound. Substitutions on the indole nitrogens or on 2- and 5'- positions of the indole moiety abolished activity. N-1'-methylation of the free indole only permitted a 30% residual activity. Saturation of the C-9-C-10 cyclohexenyl double bond did not affect activity at all. Hydroxylation, whether on the C-9-C-10 double bond, or at C2 or C5, rendered the hydroxylated derivatives inactive. This suggests that the active metabolite in anti-implantation was probably not a hydroxylated derivative carrying estrogenic activity.

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。
• Catalyst-Free Synthesis of Aminals from Indole-Derived α,α-Di­cyanoolefins
  作者：Hai-Lei Cui、Yin Shi、Hui-Qing Deng、Jin-Ju Lei、Xing-Jie Xu、Xu Tian、Jie Qiao、Lin Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1611940

  日期：2019.1

  We have developed an efficient synthesis of indole fused aminals with nucleophilic imines and indole-derived α,α-dicyanoolefins via N-sulfonyl group transfer. The combination of two privileged frameworks, tetrahydroisoquinoline or tetrahydro-β-carboline and indole, can be realized by this approach to the construction of aminals. The synthetic application of this method was further demonstrated by the

  我们开发了一种通过 N-磺酰基转移有效合成吲哚稠合胺与亲核亚胺和吲哚衍生的 α,α-二氰基烯烃的方法。通过这种构建胺的方法可以实现四氢异喹啉或四氢-β-咔啉和吲哚这两个特权框架的组合。通过腈部分的氧化裂解直接转化为具有羰基的高度官能化的胺醛进一步证明了该方法的合成应用。
• Synthesis and Bioevaluation of 3-(Arylmethylene)indole Derivatives: Discovery of a Novel ALK Modulator with Antiglioblastoma Activities
  作者：Lili Feng、Xiang Chen、Gang Sheng、Yingchun Li、Yingying Li、Yixuan Zhang、Kun Yao、Zhouyue Wu、Rong Zhang、Takayuki Kiboku、Atsushi Kawasaki、Katsuhisa Horimoto、Yamin Tang、Meiling Sun、Feng Han、Dongyin Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01090

  日期：2023.11.9

  demonstrated that anaplastic lymphoma kinase (ALK) is a promising therapeutic target for glioblastoma. We designed and synthesized a series of 3-(arylmethylene)indole derivatives, which were further evaluated for antiproliferative activity using glioma cell lines. Among them, compound 4a significantly inhibited the viability of glioblastoma cells. With favorable pharmacokinetic characteristics and

  胶质母细胞瘤是最常见的脑肿瘤，复发率高，生存率低。综合生物信息学分析表明，间变性淋巴瘤激酶（ALK）是胶质母细胞瘤的一个有前途的治疗靶点。我们设计并合成了一系列3-(芳基亚甲基)吲哚衍生物，并使用神经胶质瘤细胞系进一步评估了其抗增殖活性。其中，化合物4a显着抑制胶质母细胞瘤细胞的活力。4a具有良好的药代动力学特征和血脑屏障通透性，可提高存活率并抑制原位胶质母细胞瘤的生长。Phospho-Totum 系统显示 ALK 是4a抗胶质母细胞瘤活性的潜在靶标。进一步的实验表明4a可能是一种新型的ALK调节剂，它与ALK的胞外配体结合域相互作用，从而选择性诱导ERK介导的自噬和凋亡。我们的研究结果提供了另一种基于 ALK 的靶向策略和胶质母细胞瘤治疗的新候选药物。
• Pd-Catalyzed Regioselective Deuteration of Indole’s C4-Position with Transient Directing Groups
  作者：Chenxu Zheng、Zhi-Jiang Jiang、Ke Jin、Qian Wang、Jian-Fei Bai、Gang Xu、Zhanghua Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02030

  日期：2023.12.15