Pyridine-2-carboxylic acid (1-dodecyl-4-hydroxymethyl-1H-imidazol-2-yl)-(1-dodecyl-1H-imidazol-2-yl)-methyl ester | 111074-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridine-2-carboxylic acid (1-dodecyl-4-hydroxymethyl-1H-imidazol-2-yl)-(1-dodecyl-1H-imidazol-2-yl)-methyl ester
• 英文别名: [[1-Dodecyl-4-(hydroxymethyl)imidazol-2-yl]-(1-dodecylimidazol-2-yl)methyl] pyridine-2-carboxylate；[[1-dodecyl-4-(hydroxymethyl)imidazol-2-yl]-(1-dodecylimidazol-2-yl)methyl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 111074-83-0
• 化学式: C₃₈H₆₁N₅O₃
• 分子量: 635.934
• InChiKey: IXVNPKMVQIAFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-n-dodecyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 锌 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Pyridine-2-carboxylic acid (1-dodecyl-4-hydroxymethyl-1H-imidazol-2-yl)-(1-dodecyl-1H-imidazol-2-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水解金属酶模型。阳离子胶束中Zn2+和Cu2+离子促进双咪唑配体羟基的金属离子依赖性位点选择性酰化

  摘要：

  研究了十六烷基三甲基溴化铵和侧链上具有伯羟基和仲羟基的亲脂性双咪唑配体的共胶束在 25°C 下，在 Zn2+ 和 Cu2+ 存在下水解吡啶甲酸对硝基苯基酯的催化活性。动力学和产物分析强烈表明配体羟基的位点选择性酰化是通过形成 Zn2+ 离子的四面体和 Cu2+ 离子的方形平面复合物而发生的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1303

文献信息

• Hydrolytic Metalloenzyme Models. Metal Ion Dependent Site-Selective Acylation of Hydroxyl Groups of Bis-Imidazole Ligands Catalyzed by Zn²⁺and Cu²⁺in the Reaction with<i>p</i>-Nitrophenyl 2-Pyridinecarboxylate in a Cationic Surfactant Micelle
  作者：Kenji Ogino、Nobuyuki Kashihara、Toshitomo Ueda、Toshihide Isaka、Toshiharu Yoshida、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.373

  日期：1992.2

  Co-micelles of hexadecyltrimethylammonium bromide and a lipophilic bis-imidazole ligand, 1-dodecyl-4-hydroxymethyl-α-(1-dodecyl-2-imidazolyl)-2-imidazolemethanol (4) having two primary and secondary hydroxyl groups, together with the co-micelles of the related lipophilic ligands, were investigated for their catalytic activities in the hydrolysis of p-nitrophenyl 2-pyridinecarboxylate (PNPP) in the

  十六烷基三甲基溴化铵和亲脂性双咪唑配体的共胶束，1-十二烷基-4-羟甲基-α-（1-十二烷基-2-咪唑基）-2-咪唑甲醇（4）具有两个伯羟基和仲羟基，连同研究了相关亲脂性配体的共胶束在 Zn2+ 或 Cu2+ 存在下对 2-吡啶羧酸对硝基苯酯 (PNPP) 水解的催化活性。动力学和产物分析表明，该反应通过从PNPP到配体羟基的转酰基作用进行：金属离子络合物，发生转酰基作用的活性络合物是Zn2+的2 : 1和1 : 1络合物和1 : 1的络合物。 Cu2+ 的复合物。对于配体 4，发现转酰化具有高度的位点选择性，即 它主要发生在带有 Zn2+ 的仲羟基上，而分别发生在带有 Cu2+ 的伯羟基上。根据...的协调结构讨论了这种选择性。