N1-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine | 928830-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 928830-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₄O₄
• 分子量: 272.236
• InChiKey: YAJVIUQDDLCGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 N-(1-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(9H-fluoren-2-yl)-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and Di-fluorinated Benzimidazoles

  摘要：

  AbstractThree efficient methods to synthesize mono‐ and di‐fluorinated benzimidazoles are reported. These methods provide 5‐amino‐6‐fluoro‐benzimidazoles (5), 5,7‐difluoro‐benzimidazoles (10), and 6‐fluoro‐benzimidazoles (13) starting from commercially available 1,5‐difluoro‐2,4‐dinitrobenzene (DFDNB), 2,3,4,5‐tetrafluoro‐6‐nitrobenzoic acid (TFNBA), and 2,4‐difluoro‐1‐nitrobenzene (DFNB), respectively.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190200
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N1-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(苯并咪唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺类似物作为有效 STAT3 抑制剂用于癌症治疗的发现、优化和评估

  摘要：

  信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 是癌症治疗的一个有吸引力的靶点。然而，鉴定具有药物样特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。基于支架组合策略，设计了具有新型N- (苯并咪唑-5-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺支架的化合物，及其对白细胞介素6 (IL-6)/JAK的抑制作用/STAT3 通路在 HEK-Blue IL-6 报告细胞中进行了测试。对先导化合物12进行优化后，化合物40被鉴定为选择性 STAT3 抑制剂，可直接结合 SH2 结构域，抑制 STAT3 磷酸化、易位和下游基因转录。化合物40对STAT3过度激活的DU145（IC 50值= 2.97 μM）和MDA-MB-231（IC 50值= 3.26 μM）癌细胞表现出抗增殖活性，并诱导细胞周期停滞和凋亡。在DU145异种移植模型中，腹腔给药后化合物40显示出体内抗肿瘤功效，50 mg/kg时肿瘤生长抑制率为65

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00863