ethyl 5-chloro-2-nitrophenoxyacetate | 344443-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-2-nitrophenoxyacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-chloro-2-nitrophenoxy)acetate
• CAS: 344443-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₅
• 分子量: 259.646
• InChiKey: DPQZVAHRLJFJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-2-nitrophenoxyacetate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.

  摘要：

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3891
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯酚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 5-chloro-2-nitrophenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  作为原卟啉原氧化酶抑制剂的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮-苯并恶嗪酮杂化物的合成及除草活性

  摘要：

  要搜索新原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）具有改善的生物活性抑制剂，一系列新的吡啶并[2,3-的d ]嘧啶-2,4-二酮苯并恶嗪酮杂交种，9 - 13，设计并合成。发现了几种具有改善的烟草PPO（mt PPO）抑制作用和有希望的除草活性的化合物。其中，最有效的化合物3-（7-氟-3-氧代-4-（prop-2-yn-1-yl）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4 ] oxazin-6-yl）-1-甲基吡啶[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮，11q，带有一个K i值为0.0074μM，显示对mt PPO的活性是氟米嗪（K i = 0.046μM）的六倍。化合物11q在出苗后和出苗前均以37.5–150 g活性成分（ai）/ ha表现出强大而广泛的杂草控制效果，与氟米沙星相当。11q对150 g ai / ha的玉米，大豆，花生和棉花是安全的，并且通过出苗前施用对75

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01990

文献信息

• HASHIMOTO, YUICHI;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3891-3896
  作者：HASHIMOTO, YUICHI、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Herbicidal Activity of Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-dione–Benzoxazinone Hybrids as Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors
  作者：Da-Wei Wang、Qian Li、Kai Wen、Ismail Ismail、Dan-Dan Liu、Cong-Wei Niu、Xin Wen、Guang-Fu Yang、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01990

  日期：2017.7.5

  bioactivity, a series of novel pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione–benzoxazinone hybrids, 9–13, were designed and synthesized. Several compounds with improved tobacco PPO (mtPPO)-inhibiting and promising herbicidal activities were found. Among them, the most potent compound, 3-(7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4] oxazin-6-yl)-1-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione,

  要搜索新原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）具有改善的生物活性抑制剂，一系列新的吡啶并[2,3-的d ]嘧啶-2,4-二酮苯并恶嗪酮杂交种，9 - 13，设计并合成。发现了几种具有改善的烟草PPO（mt PPO）抑制作用和有希望的除草活性的化合物。其中，最有效的化合物3-（7-氟-3-氧代-4-（prop-2-yn-1-yl）-3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4 ] oxazin-6-yl）-1-甲基吡啶[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮，11q，带有一个K i值为0.0074μM，显示对mt PPO的活性是氟米嗪（K i = 0.046μM）的六倍。化合物11q在出苗后和出苗前均以37.5–150 g活性成分（ai）/ ha表现出强大而广泛的杂草控制效果，与氟米沙星相当。11q对150 g ai / ha的玉米，大豆，花生和棉花是安全的，并且通过出苗前施用对75
• Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.
  作者：YUICHI HASHIMOTO、TAKAYOSHI ISHIZAKI、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.3891

  日期：——

  4-Acetoxy-2H-1, 4-benzoxazin-3 (4H)-one (3) undergoes rearrangement or nucleophilic attack to give 2-, 5-, 6-, and 7-substituted derivatives of the benzoxazinone according to the reaction conditions. The formation of 5- and 7-substituted products was interpreted in terms of nucleophilic attack on the cation (14) formed by the heterolysis of the N-O bond of 3. For the formation of 6-substituted derivatives of the benzoxazinone, participation of the oxygen atom at position 1 of the benzoxazinone (that is, formation of an oxonium ion, 18) is important. A possible mechanism for the formation of 2-substituted products also involves an oxonium ion (19). These novel aspects of acetoxybenzoxazinone chemistry may contribute to an understanding of the mechanism of the actions of the prohibitins in cereal plants.

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。