ethyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate | 1256845-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propionate
• CAS: 1256845-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: MTTLPXXDGWCEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-(2-((benzylamino)methyl)phenyl)-2-diazopropanoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸将氨基重氮酸酯与醛催化环化成3-羧酸酯-N-杂环。

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸与醛对氨基重氮酯的环化。该反应具有广泛的底物通用性和官能团相容性，可提供范围广泛的含有不同官能团的5-7元3-羧酸盐-N-杂环。标题产物能够通过简单的官能团转化来进一步详述，以产生合成上有用的N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02125
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(2-iodomethyl-benzyloxy)-dimethyl-silane 在 对甲苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-diazo-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸将氨基重氮酸酯与醛催化环化成3-羧酸酯-N-杂环。

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸与醛对氨基重氮酯的环化。该反应具有广泛的底物通用性和官能团相容性，可提供范围广泛的含有不同官能团的5-7元3-羧酸盐-N-杂环。标题产物能够通过简单的官能团转化来进一步详述，以产生合成上有用的N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02125

文献信息

• Iron‐Catalyzed Aminomethyloxygenative Cyclization of Hydroxy‐α‐diazoesters with <i>N,O</i> ‐Aminals
  作者：Suchen Zou、Tianze Zhang、Siyuan Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900492

  日期：2020.4

  A new and efficient cyclization reaction has been developed to synthesize cyclic α,α‐disubstituted β‐amino esters via iron‐catalyzed intramolecular aminomethyloxygenative cyclization of diazo compounds with N,O‐aminal under mild reaction conditions. A broad range of hydroxy‐α‐diazoesters with different substituents and various N,O‐aminals were compatible with this protocol, affording the corresponding

  已开发出一种新的高效环化反应，通过在温和的反应条件下，通过铁催化的重氮化合物与N，O-氨基的重氮化合物的分子内氨基甲氧基加氧环化反应，合成环状α，α-二取代的β-氨基酯。各种具有不同取代基的羟基α-重氮酸酯和各种N，O-氨基缩醛与该方案兼容，从而以高收率提供了带有五至八元氧杂环的相应α，α-二取代的β-氨基酯。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers
  作者：Shou-Fei Zhu、Xiao-Guang Song、Yu Li、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja1078464

  日期：2010.11.24

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.