(Z)-3-[(4R,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester | 186968-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[(4R,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(4R,5S)-5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 186968-99-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: OFECUURSIRZLDE-TWEVIJGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(4R,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 LiTi(Oi-Pr)4(SPh) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-[(4R,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Low Temperature Isomerisation of (Z)-α,β-Unsaturated Esters into their (E)-Isomers by LiTi(OiPr)₄(SPh) and LiSPh

  摘要：

  LiTi(OiPr)4(SPh) 和 LiSPh 可在 THF 中低温（<-30°C）将一系列 (Z)-δ, δ² 不饱和酯异构成它们的 (E)- 立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-694
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-3-[(4R,5S)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective benzylic α-acylamino radical cyclisation: a model study for the Tacaman indole alkaloid skeleton

  摘要：

  由 D-核糖通过相应的邻苯二甲酰亚胺分九步制备的δ-苯硫内酰胺 6 与三丁基氢化锡发生辐射环化反应，立体选择性地得到了全顺式四氢吡啶并[2,1-a]异吲哚酮 7 的主要非对映异构体。通过 1H NMR 光谱确定了产物的结构，并通过形成顺式内酯 8 得到证实。结果表明，非对映选择性受烯丙基/高烯丙基顺式酮基的控制，并提出了一种过渡态。该序列是对 Tacaman 吲哚生物碱骨架通过相对未探索的 C-3âC-14 键断开进行 C/D 环融合的首次简单模型研究。

  DOI：

  10.1039/a602932i