Methanesulfonic acid (S)-3-(2-tert-butyl-phenylcarbamoyl)-1-methoxymethyl-propyl ester | 223247-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-3-(2-tert-butyl-phenylcarbamoyl)-1-methoxymethyl-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-5-(2-tert-butylanilino)-1-methoxy-5-oxopentan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 223247-63-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 357.471
• InChiKey: IPAKHLGMXYMUNY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-3-(2-tert-butyl-phenylcarbamoyl)-1-methoxymethyl-propyl ester 在 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3-allyl-1-(ortho-tert-butyl)phenyl-5-methoxymethylpyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  旋光性轴向手性内酰胺的立体选择性合成及其与某些亲电试剂的反应

  摘要：

  由邻叔丁基苯胺和（S）-5-（甲氧基甲基）制备具有轴向手性的N-（邻叔丁基苯基）-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮3的旋光形式（≥98％ee ）丁内酯可在短时间内以完全立体选择性的方式进行。来自内酰胺3的烯醇式锂与各种亲电试剂的反应以3，5-顺式选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00051-9
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-3-(2-tert-butyl-phenylcarbamoyl)-1-methoxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性轴向手性内酰胺的立体选择性合成及其与某些亲电试剂的反应

  摘要：

  由邻叔丁基苯胺和（S）-5-（甲氧基甲基）制备具有轴向手性的N-（邻叔丁基苯基）-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮3的旋光形式（≥98％ee ）丁内酯可在短时间内以完全立体选择性的方式进行。来自内酰胺3的烯醇式锂与各种亲电试剂的反应以3，5-顺式选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00051-9

文献信息

• Synthesis of Optically Active 5-Substituted-2-pyrrolidinone Derivatives Having Atropisomeric Structure and 3,5-<i>Cis</i>-Selective Reaction of Their Enolates with Electrophiles
  作者：Masao Fujita、Osamu Kitagawa、Yoichiro Yamada、Hirotaka Izawa、Hiroshi Hasegawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo991578y

  日期：2000.2.1

  having an atropisomerism-like structure were prepared from ortho-substituted aniline derivatives and (S)-5-(methoxymethyl)butyrolactone in a stereoselective manner. The reactions of Li-enolates from these lactams with various electrophiles and subsequent dearylation of the products gave 3, 5-cis-disubstituted-2-pyrrolidinone derivatives.

  具有阻转异构性的N-（邻叔丁基苯基）-5-（甲氧基甲基）-2-吡咯烷酮和N-（邻叔丁基二苯基甲硅烷氧基苯基）-5-（甲氧基甲基）-的光学纯形式（> / = 98％ee）由邻位取代的苯胺衍生物和（S）-5-（甲氧基甲基）丁内酯以立体选择性的方式制备具有类似对映异构结构的2-吡咯烷酮。这些内酰胺中的锂烯醇盐与各种亲电试剂反应，然后产物进行脱芳基反应，得到3，5-顺-二取代-2-吡咯烷酮衍生物。