2-<<(2'-nitrophenyl)seleno>methyl>brexane | 104230-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<<(2'-nitrophenyl)seleno>methyl>brexane
• 英文别名: (1R,3R,6S,7S)-2-[(2-nitrophenyl)selanylmethyl]tricyclo[4.3.0.03,7]nonane
• CAS: 104230-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂Se
• 分子量: 336.292
• InChiKey: CVUACZPCSHVTGJ-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(2'-nitrophenyl)seleno>methyl>brexane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methylenebrexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brexan-2-one and ring-expanded congeners

  摘要：

  We report an efficient eight-step synthesis (26% overall yield) of brexan-2-one (tricyclo[4.3.0.0(3,7)]nonan-2-one, 12). This ketone then served as a convenient precursor to the mechanistically useful molecules, homobrexan-2-one (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]decan-2-one, 14) and homobrexene (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]dec-2-ene, 20). Several homologation sequences for the preparation of 14 were developed and can be easily adapted to allow selective introduction of C-13 and H-2 labels in 14 and 20 for various mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/jo00046a015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,4R,6aS)-1,2,3,3a,4,6a-Hexahydro-1,4-methano-pentalene-7-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 2-<<(2'-nitrophenyl)seleno>methyl>brexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brexan-2-one and ring-expanded congeners

  摘要：

  We report an efficient eight-step synthesis (26% overall yield) of brexan-2-one (tricyclo[4.3.0.0(3,7)]nonan-2-one, 12). This ketone then served as a convenient precursor to the mechanistically useful molecules, homobrexan-2-one (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]decan-2-one, 14) and homobrexene (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]dec-2-ene, 20). Several homologation sequences for the preparation of 14 were developed and can be easily adapted to allow selective introduction of C-13 and H-2 labels in 14 and 20 for various mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/jo00046a015