N-(2-tert-butyl)phenyl-2-bromoacetamide | 17900-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-tert-butyl)phenyl-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-tert-butylphenyl)acetamide
• CAS: 17900-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• mdl: MFCD18839925
• 分子量: 270.169
• InChiKey: TVBHMYBNMGRVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Amino-2,3,5-trimethylphenoxy)-N-methyl-N-(4-piperidinyl)acetamide 、 N-(2-tert-butyl)phenyl-2-bromoacetamide 生成 2-(4-Amino-2,3,5-trimethylphenoxy)-N-[1-(2-(2-tert-butyl)anilino-2-oxyethyl)-4-piperidinyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Aminophenoxyacetic acid derivatives as neuroprotectants

  摘要：

  提供了以下结构式（I）的氨基苯氧基乙酸衍生物，其中，R1、R2、R3和R4分别是烷氧基、烷基或芳基等；E1和E2是氧原子、硫原子等；n为0至5；X和Y是烷基、环烷基或烯基；Q是苯基，可以是取代的苯基或苯甲酰基等，或其药用可接受的盐。这些化合物通过诱导Ca2+结合蛋白之一的钙结合蛋白D28Kd，具有神经保护作用。

  公开号：

  US06559146B1
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(2-tert-butyl)phenyl-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃的Brønsted碱催化串联异构化-Michael反应：氧杂环和氮杂环的合成

  摘要：

  利用布朗斯台德碱催化的串联炔烃异构化-迈克尔反应序列，开发了一种有效的氧杂环和氮杂环的合成方法。通过在链烯酸酯上原位产生的烯丙基上的分子内氧-迈克尔反应，制备官能化的2-亚烷基四氢呋喃。使用炔基胺，炔基酰胺和氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔版本分别导致了哌啶，内酰胺和恶唑烷酮。该反应的对映选择性形式产生具有高对映选择性的轴向手性内酰胺。但是，某些炔烃无法完成分子内迈克尔反应，无法提供对映体富集的烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000618

文献信息

• Aminophenoxyacetic acid derivatives and pharmaceutical composition containing thereof
  申请人：Annoura Hirokazu

  公开号：US20050245574A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  There is provided an aminophenoxyacetic acid derivative of the following formula (I): wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are, independent from each other, alkoxy group, alkyl group or aryl group, etc.; E 1 and E 2 are oxygen atom, sulfur atom, etc.; n is 0 to 5; X and Y are alkylene group, cycloalkylen group, or alkenylen group; Q is pheny group which may be substituted or benzoyl group, etc, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neuroprotective effects by inducing calbindin D28Kd, one of Ca 2+ -binding proteins.

  提供了以下式子（I）的氨基苯氧乙酸衍生物： 其中，R1、R2、R3和R4是独立的烷氧基、烷基或芳基等基团；E1和E2是氧原子、硫原子等；n为0到5；X和Y是烷基、环烷基或烯基等；Q是苯基，可能被取代或苯甲酰基等，或其药学上可接受的盐。 这些化合物通过诱导钙结合蛋白之一的钙结合蛋白D28Kd具有神经保护作用。
• Enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based phase transfer catalysts
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Yingying Wang、Yufeng Wu、Jie Liu、Kedi Zhou、Qichen Sun、Lizhen Fang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113323

  日期：2023.8

  We successfully developed the first enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based Cinchona alkaloids with N-trifluoromethylthiosaccharin. A broad variety of chiral CF3S-pyrazolones were obtained in excellent yields with high enantioselectivities. Controlled experiments showed that the multiple hydrogen bonding interactions and the steric hindrance

  我们成功开发了第一个由酰胺类金鸡纳生物碱与 N-三氟甲硫基糖精催化的 4-取代吡唑啉酮的对映选择性三氟甲硫基化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了多种手性CF 3 S-吡唑啉酮。对照实验表明，多重氢键相互作用和 NH 位位阻对于高对映选择性和反应活性是不可或缺的。此外，这些基于酰胺的相转移催化剂可以很容易地回收并重新用于此类反应，并且具有几乎原始的反应性和对映选择性。
• AMINOPHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1045693A1

  公开（公告）日：2000-10-25
• US6521603B2
  申请人：——

  公开号：US6521603B2

  公开（公告）日：2003-02-18
• US6559146B1
  申请人：——

  公开号：US6559146B1

  公开（公告）日：2003-05-06