(Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylstannane) | 85271-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: Z-1-phenyl-1,2-bis(trimethylstannyl)-ethene；trimethyl-(1-phenyl-2-trimethylstannylethenyl)stannane
• CAS: 85271-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₄Sn₂
• 分子量: 429.765
• InChiKey: MFAZMXBSXBEOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylstannane) 在 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-phenylcinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific stille-coupling reaction of (Z)-1,2-bis(trimethylstannyll)ethenes with hypervalent iodonium salts

  摘要：

  The Stille coupling of (Z)-1,2-bis(trimethylstannyl)ethenes with hypervalent iodonium salts (1 equiv) proceeded stereospecifically in the presence of PdCl2 (5 mol %) in DMF at room temperature to afford partially substituted (Z)-vinylstannanes under mild conditions. Alternatively, the use of 2 equivalents of hypervalent iodonium salts afforded tri-substituted alkenes. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00575-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 neat (no solvent) 、 not given 为溶剂， 生成 (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-1,2-bis(trimethylstannyl)-1-alkenes by platinum-catalysed addition of hexamethyldistannane to 1-alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98536-x

文献信息

• Tin for organic synthesis. Part 15
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann、Terence N. Mitchell

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06151-7

  日期：1996.7

  such as O or N undergo only protodestannylation with this electrophile. The reaction of Z-1,2-bis (trimethylstannyl)-1-alkenes with trimethylsilyl chlorosulphonate followed by hydrolysis with aqueous NaHCO3 provides the corresponding sodium sulphonates. SO2 and SO3 undergo insertion into both tin-carbon bonds in an ipso- and stereospecific manner to form bis-sulphinic- or bis-sulphonic bis(trialkylstannyl)

  Z -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃对各种亲电子试剂显示出不同类型的反应行为。对甲苯磺酰基异氰酸酯形成五元含锡氮杂环。1,1-二氯甲基甲基醚与碳官能化的二苯乙烯基烯烃反应生成α，β-不饱和醛，这对于合成其他取代的乙烯基锡烷有用。含有诸如O或N的杂原子的Z -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃与该亲电试剂仅进行原脱锡反应。的反应ž -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃与氯磺酸三甲基甲硅烷随后水解用碳酸氢钠水溶液3提供相应的钠磺酸盐。SO 2SO 3和SO 3以ipso-和立体定向方式插入到锡-碳两个键中，以形成双-磺酸-或双-磺酸的双（三烷基锡烷基）酯。
• Pd-catalysed reactions of alkynes with model distannanes and poly[di-(n-butyl)]stannane
  作者：Aman Khan、Alan J. Lough、Robert A. Gossage、Daniel A. Foucher

  DOI：10.1039/c2dt31999c

  日期：——

  conjugated butadiene, (Z,Z)-1,4-bis(trimethylstannyl)-1,4-diphenyl-buta-1,3-diene (9). An X-ray structure determination of 9 reveals a symmetrical double-bond Z confirmation. Compound 9 was further characterized by NMR, UV-Vis spectroscopy, and MS. A DFT analysis of model compounds (4a–b, 5a–b, 9) and the experimental and theoretical λmax values from the UV-Vis spectra were also compared. Acetylene and

  进行了涉及R 3 SnSnR 3（3a：R = Me; 3b：R = n -Bu ）的Pd催化炔烃（R'–C CH; R'= H，Ph）插入化学的重新研究。复制了二苯乙烯模型乙烯4a–b（Me 3 SnCH CR'SnMe 3）和5a–b（（n -Bu ）3 SnCH CR'Sn（n -Bu ）3），并通过NMR（119 Sn，13 C ）进行了进一步表征，1 H）和UV-Vis光谱。在过量的情况下苯乙炔，化合物4b的二聚化-羰基化生成了新的共轭丁二烯，（Z，Z）-1,4-双（三甲基锡烷基）-1,4-二苯基-丁基-1,3-二烯（9）。X射线结构确定为9时，显示出对称的双键Z确认。通过NMR，UV-Vis光谱和MS进一步表征化合物9。模型化合物（的DFT分析4a-b中，图5A-B ，9）和实验和理论λ最大从紫外-可见光谱的值进行了比较。乙炔 和 苯乙炔钯催化插入聚[二-（正丁基）锡烷12的主
• Copper-catalyzed distannylation of alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Ayako Shinke、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c3cc47173j

  日期：——

  A copper(I)-phosphine complex has been found to facilely promote the distannylation of alkynes with the aid of a base, where a catalytically generated Cu-Sn species serves as a key intermediate. The broad versatility of the copper catalysis has been demonstrated by the facile distannylation of unfunctionalized aliphatic alkynes, being hardly achievable with the conventional palladium catalysts.

  已经发现铜（I）-膦配合物借助碱容易地促进炔烃的脱丹反应，其中催化生成的Cu-Sn物种用作关键中间体。铜催化的广泛用途已经通过未官能化的脂肪族炔烃的容易的脱甲氧基化反应得到证明，这是常规钯催化剂难以实现的。
• Tin/mercury exchange in 1,2-distannyl-1-alkenes and 1-silyl-2-stannyl-1-alkenes
  作者：T.N. Mitchell、B. Kowall

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88103-0

  日期：1994.5

  1,2-Bis(chloromercuri)alkenes, 1-trimethylsilyl-2-chloromercuri-alkenes and 1-trimethylsilyl-2-organomercurialkenes can be readily made by transmetallation of the corresponding trimethyltin compounds with HgCl2 and RHgCl; their structures have been confirmed by multinuclear NMR data. The new compounds are expected to have a large synthetic potential involving lithium/mercury exchange, and subsequent reaction with electrophilic reagents.
• α-Metallated vinyl carbanionoids
  作者：T.N. Mitchell、A. Amamria

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80057-6

  日期：1983.8