4-(4-phenyl-thiazol-2-ylamino)benzoic acid | 37182-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenyl-thiazol-2-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-phenylthiazol-2-ylamino) benzoic acid；4-(4-phenyl-thiazol-2-ylamino)-benzoic acid；4-(4-Phenyl-thiazol-2-ylamino)-benzoesaeure；4-[(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 37182-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01795361
• 分子量: 296.349
• InChiKey: UGLHSEDBIJMFOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenyl-thiazol-2-ylamino)benzoic acid 、 mercury(II) diacetate 生成 5-carboxy-2-(4-phenyl-thiazol-2-ylamino)-phenylmercury (1+); acetate
  参考文献：
  名称：

  Mohapatra; Rout, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(4-phenyl-thiazol-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在常规条件下轻松合成某些缩合的1,3-噻嗪和噻唑：抗肿瘤活性

  摘要：

  从肉桂酰基硫脲衍生物2获得1，3-噻嗪3，作为动力学控制产物。2用乙醇钠回流，得到嘧啶衍生物4。此外，将2与溴/乙酸搅拌，得到噻唑5，其与邻苯二胺二胺缩合形成苯并咪唑6。将芳基硫脲8与马来酸酐或苯甲酰氯加热，分别得到噻唑衍生物9和10。化合物10与邻苯二胺缩合得到苯并咪唑11。的反应p -氨基苯甲酸与氯乙酰基异硫氰酸酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯制备咪唑14，烯胺酮15和巴豆16个分别衍生物。将异硫氰酸苯甲酰基酯与15和/或16的混合物搅拌，得到吡啶-2-硫酮17。制备的化合物的收率为41-93％。实验部分非常简单。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，IC 50和抗肿瘤活性。新合成产物的细胞毒性表明化合物4 是对癌细胞系最具活性的化合物，在该处其反应性高于标准阿霉素（抗癌参考药物）。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2990-8

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR ACTIVATING COMPOUNDS AND TARGETS THEREOF
  申请人：Thiele Dennis J.

  公开号：US20110112073A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to HSF activating compounds, methods for their discovery, and their research and therapeutic uses, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, chelates, non-covalent complexes, prodrugs, mixtures (including both R and S enantiomeric forms and racemic mixtures thereof), and pharmaceutical Formulations thereof. In particular, the present invention provides compounds capable of facilitating HSF1 homotrimerization, and methods of using such compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions associated with irregular HSF1 activity.

  本发明涉及HSF激活化合物，其发现方法，以及其研究和治疗用途，以及药学上可接受的盐类、溶剂化合物、螯合物、非共价络合物、前药、混合物（包括R和S对映体形式和它们的消旋混合物），以及其药物配方。具体而言，本发明提供了能够促进HSF1同聚三聚体化的化合物，以及使用这些化合物作为治疗剂治疗与异常HSF1活性相关的多种疾病的方法。
• 2-Aminothiazole Derivatives as Selective Allosteric Modulators of the Protein Kinase CK2. 1. Identification of an Allosteric Binding Site
  作者：Benoît Bestgen、Isabelle Krimm、Irina Kufareva、Ahmed Ashraf Moustafa Kamal、Wei-Guang Seetoh、Chris Abell、Rolf W. Hartmann、Ruben Abagyan、Claude Cochet、Marc Le Borgne、Matthias Engel、Thierry Lomberget

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01766

  日期：2019.2.28

  studies, STD NMR, circular dichroism spectroscopy, and native mass spectrometry experiments demonstrated that the compounds bind in an allosteric pocket outside the ATP-binding site. Our data, combined with molecular docking studies, strongly suggested that this new binding site was located at the interface between the αC helix and the flexible glycine-rich loop. A first hit optimization led to compound 7

  CK2是一种普遍存在的Ser / Thr蛋白激酶，参与各种信号通路的控制，并且已知具有组成性活性。在本研究中，我们将芳基2-氨基噻唑确定为一类新的CK2抑制剂，它表现出非ATP竞争性作用方式，并稳定了溶液中CK2的非活性构象。酶动力学研究，STD NMR，圆二色光谱和天然质谱实验表明，这些化合物在ATP结合位点之外的变构口袋中结合。我们的数据与分子对接研究相结合，强烈暗示了这个新的结合位点位于αC螺旋与富柔性甘氨酸环之间的界面。首次命中优化导致化合物7的IC50为3。相对于纯化的CK2α为4μM，具有良好的选择性。因此，我们确定了一类针对变构口袋的新型CK2抑制剂，为进一步优化抗癌药物提供了巨大潜力。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES AS HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR ACTIVATORS
  申请人：DUKE UNIVERSITY

  公开号：US20160221958A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to HSF activating compounds, methods for their discovery, and their research and therapeutic uses, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, chelates, non-covalent complexes, prodrugs, mixtures (including both R and S enantiomeric forms and racemic mixtures thereof), and pharmaceutical Formulations thereof. In particular, the present invention provides compounds capable of facilitating HSF1 homotrimerization, and methods of using such compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions associated with irregular HSF1 activity.

  本发明涉及HSF激活化合物，其发现方法以及它们的研究和治疗用途，以及其药学上可接受的盐，溶剂化物，螯合物，非共价复合物，前药，混合物（包括R和S对映体形式和它们的混合物），以及其制剂。特别是，本发明提供了能够促进HSF1同源三聚体形成的化合物，以及使用这些化合物作为治疗剂治疗与不规则HSF1活性相关的多种疾病的方法。
• A convenient procedure for the solution phase preparation of 2-aminothiazole combinatorial libraries
  作者：Nicholas Bailey、Anthony W. Dean、Duncan B. Judd、David Middlemiss、Richard Storer、Stephen P. Watson

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00241-7

  日期：1996.6

  A convenient procedure for the solution phase preparation of 2-aminothiazole combinatorial libraries is described. The library preparation is simple, practical, and effective, generating compounds based around a known pharmacophore in high yield and purity. Furthermore, the procedure tolerates a diverse range of functionality in its substrates and is notable in allowing the preparation of compounds containing both free acids and bases without recourse to protection. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US9156775B2
  申请人：——

  公开号：US9156775B2

  公开（公告）日：2015-10-13