(1R,2R)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)cyclopropanecarboxylic acid | 1394818-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(S)-azido(phenyl)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1394818-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: YLYFUBVTJVGBOG-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,2R)-2-[(S)-azido(carboxy)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的手性环氧化物向反式-环丙烷羧酸酯的转化：在合成卡斯卡利酸，石榴汁酰胺和L-（-）-CCG-II中的应用。

  摘要：

  报道了一种使用三乙基膦酰基乙酸酯和碱对手性环氧化合物进行对映和非对映选择性环丙烷化的高效高产改良方法（Wadsworth-Emmons环丙烷化）。该协议的实用性通过简明而实用的合成卡斯卡利酸来说明，格林纳丁胺 L-（-）-CCG-II，一种含环丙烷的天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25622c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-ethyl 2-((S)-azido(phenyl)methyl)cyclopropanecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(1R,2R)-2-((S)-azido(phenyl)methyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的手性环氧化物向反式-环丙烷羧酸酯的转化：在合成卡斯卡利酸，石榴汁酰胺和L-（-）-CCG-II中的应用。

  摘要：

  报道了一种使用三乙基膦酰基乙酸酯和碱对手性环氧化合物进行对映和非对映选择性环丙烷化的高效高产改良方法（Wadsworth-Emmons环丙烷化）。该协议的实用性通过简明而实用的合成卡斯卡利酸来说明，格林纳丁胺 L-（-）-CCG-II，一种含环丙烷的天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25622c

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled conversion of chiral epoxides to trans-cyclopropane carboxylates: application to the synthesis of cascarillic acid, grenadamide and <scp>l</scp>-(−)-CCG-II
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1039/c2ob25622c

  日期：——

  An efficient high yielding improved method for the enantio- and diastereoselective cyclopropanation of chiral epoxides using triethylphosphonoacetate and base (Wadsworth–Emmons cyclopropanation) is reported. The utility of this protocol is illustrated by concise and practical synthesis of cascarillic acid, grenadamide and L-(−)-CCG-II, a cyclopropane containing natural products.

  报道了一种使用三乙基膦酰基乙酸酯和碱对手性环氧化合物进行对映和非对映选择性环丙烷化的高效高产改良方法（Wadsworth-Emmons环丙烷化）。该协议的实用性通过简明而实用的合成卡斯卡利酸来说明，格林纳丁胺 L-（-）-CCG-II，一种含环丙烷的天然产物。