methyl 2-[hydroxymethyl-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)]acrylate | 528861-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 2-[hydroxymethyl-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)]acrylate
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy-(4,5-methylendioxy-2-nitrophenyl)methyl]acrylate；Methyl 2-[hydroxy-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 528861-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₇
• 分子量: 281.222
• InChiKey: FICMYGNLKBQIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxymethyl-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)]acrylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 8-methylnaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1H- 和 3H-1-Benzazepines 的合成和烷基 1H-1-Benzazepine-2-carboxylates 重排为异喹啉

  摘要：

  SnCl2 介导的 2-硝基-4-(2-硝基亚苄基)链烷酸酯和 4-硝基-2-(2-硝基亚烷基)链烷酸酯中硝基的还原允许轻松合成取代的 1H-1-苯并氮杂和 3H-1-苯并氮杂。该反应通过硝基乙酸乙酯和硝基乙烷与源自 2-硝基取代苯甲醛的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物的 SN2' 反应进行。在研究过程中，观察到 1H-benzazepine-2-carboxylate 烷基酯前所未有的重排为取代的异喹啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700175
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 2-[hydroxymethyl-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)]acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成和还原环化从 Baylis-Hillman 加合物立体选择性合成螺-稠合（C-5）异恶唑啉-或（C-3）吡唑啉-（C-3）喹啉-2-酮的简单策略

  摘要：

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800746

文献信息

• Exploratory applications of 2-nitrobenzaldehyde-derived Morita-Baylis-Hillman adducts as synthons in the construction of drug-like scaffolds
  作者：Kenudi C. Idahosa、Michael T. Davies-Coleman、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397911.2018.1559333

  日期：2019.2.1

  Abstract Morita-Baylis-Hillman adducts, prepared from 2-nitrobenzaldehyde precursors and either methyl acrylate or methyl vinyl ketone, have been used as critical synthons in the preparation of α-[(alkylamino)methyl]cinnamate esters and their but-3-en-2-one analogs, cinnamate ester-azidothymidine (AZT) conjugates, 2-quinolone and quinoline derivatives. Computer docking studies have been conducted to

  摘要 由 2-硝基苯甲醛前体和丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮制备的 Morita-Baylis-Hillman 加合物已被用作制备 α-[(烷基氨基)甲基]肉桂酸酯及其but-3-en 的关键合成子。 -2-one 类似物、肉桂酸酯-叠氮胸苷 (AZT) 偶联物​​、2-喹诺酮和喹啉衍生物。已经进行了计算机对接研究，以探索肉桂酸酯-AZT 偶联物作为潜在的双重作用 HIV-1 整合酶-逆转录酶 (IN-RT) 抑制剂的潜力。结果进一步证明了 Morita-Baylis-Hillman 方法在构建复杂的类药物支架中的适用性。图形概要
• Synthesis of 3-Substituted Quinolines via Transition-Metal-Catalyzed Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitro Baylis−Hillman Acetates
  作者：David K. O'Dell、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo034447c

  日期：2003.8.1

  Reductive cyclization of o-nitro-substituted Baylis-Hillman acetates by carbon monoxide, catalyzed by [Cp*Fe(CO)(2)](2), gives moderate to good yields of 3-substituted quinolines.
• Baylis–Hillman-derived N,N′-disubstituted piperazines: structural and preliminary computational studies
  作者：Kenudi C. Idahosa、Yi-Chen Lee、Dubekile Nyoni、Perry T. Kaye、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.133

  日期：2011.6

  Exploratory studies towards the preparation of potential HIV-1 protease and integrase inhibitors have led to the synthesis of Baylis-Hillman-derived N,N'-disubstituted piperazines. X-ray crystallographic, computer modelling and NMR techniques have been used to elucidate questions concerning configurational preferences, reaction pathways and the apparent difference in susceptibility towards aza-Michael reactions exhibited by methyl acrylate and methyl vinyl ketone (MVK) derived Baylis-Hillman substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected products from the Fp2-catalyzed reductive cyclization of nitroaromatics bearing pendant unsaturation
  作者：David K O'Dell、Kenneth M Nicholas

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01627-7

  日期：2003.2

  A representative o-nitroenone (Z=O) was cyclized by reduction with CO and [CpFe(CO)(2)](2) (FP2) as the catalyst to give the corresponding 4-quinolone. In contrast, Baylis-Hillman adducts derived from o-nitrobenzaldehydes were cyclized to N-formylindolines and indoles under the same conditions. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.