3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methylthymidine | 1278593-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methylthymidine
• 英文别名: 1-[[1-[(2S)-2-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-(9-phenylxanthen-9-yl)oxyethyl]triazol-4-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1278593-93-3
• 化学式: C₄₄H₄₉N₇O₈Si
• 分子量: 832.001
• InChiKey: BKAKIHIAPFWALT-DYLMPHRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methylthymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到5'-O-pixyl-5'(S)-C-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c
• 作为产物：
  描述：

  5'-(S)-C-(azidomethyl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixylthymidine 、 N-1-propargylthymine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-pixyl-5'(S)-C-(4-(thymin-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl)methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c

文献信息

• The synthesis of double-headed nucleosides by the CuAAC reaction and their effect in secondary nucleic acid structures
  作者：Anna S. Jørgensen、Khalil I. Shaikh、Gerald Enderlin、Elise Ivarsen、Surender Kumar、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/c0ob00438c

  日期：——

  Four double-headed nucleosides were prepared by the CuAAC reaction. Hereby, a triazole-containing linker connects an additional thymine or adenine to the 2′-position of 2′-deoxyuridine, a thymine to the 5′-position of thymidine and a thymine to the 6′-position of an LNA-thymidine monomer. Whereas no conclusive recognition effects of the additional thymines were found when introduced in LNA or at the

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。