(4S,5S)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid | 153652-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 153652-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: AQOXAQNPPJHPAD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid 生成 (4S,5R)-5-vinyl-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing taxane derivatives

  摘要：

  一种通过酯化保护的红豆杉三醇或保护的10-去乙酰红豆杉三醇与一般式（II）的酸反应制备一般式（I）的紫杉醇衍生物的方法。在一般式（I）和（II）中，Ar是芳基基团；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是氢原子，烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或双烷氧基苯基基团，或者R.sub.1或R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成4-7成员环；R.sub.3是乙酰基或羟基保护基团，R.sub.4是羟基保护基团；R是苯基或公式R.sub.5 --O--中的基团，其中R.sub.5--是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基或饱和或不饱和的含氮杂环基团。一般式（I）的产物特别适用于制备具有显著抗肿瘤性质的紫杉醇、紫杉醇和类似物。

  公开号：

  US05686623A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-vinyl-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 ruthenium trichloride 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing taxane derivatives

  摘要：

  一种通过酯化保护的红豆杉三醇或保护的10-去乙酰红豆杉三醇与一般式（II）的酸反应制备一般式（I）的紫杉醇衍生物的方法。在一般式（I）和（II）中，Ar是芳基基团；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是氢原子，烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或双烷氧基苯基基团，或者R.sub.1或R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成4-7成员环；R.sub.3是乙酰基或羟基保护基团，R.sub.4是羟基保护基团；R是苯基或公式R.sub.5 --O--中的基团，其中R.sub.5--是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基或饱和或不饱和的含氮杂环基团。一般式（I）的产物特别适用于制备具有显著抗肿瘤性质的紫杉醇、紫杉醇和类似物。

  公开号：

  US05686623A1

文献信息

• Taxotere® by esterification with stereochemically “wrong” (2S,3S)-phenylisoserine derivatives
  作者：Jean-Noël Denis、Alice M. Kanazawa、Andrew E. Green

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88174-x

  日期：1994.1

  Cyclically protected anti (2S, 3S) phenylisoserines on esterification with baccatin III derivatives afford Taxotere® and taxol precursors with the syn (2'R, 3'S) side chain.

  周期性地保护抗（2小号，3小号）上酯化phenylisoserines与浆果赤霉素Ⅲ衍生物得到泰索帝®和带有SYN（2'紫杉醇前体[R，3'小号）侧链。
• Process for the preparation of taxane derivatives
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030013889A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Taxane derivatives and a method of preparing taxane derivatives of formula (I): 1 are disclosed. In general formula (I), Ar represents an aryl radical; R represents a phenyl radical or a radical R 5 —O— in which R 5 represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or saturated or unsaturated nitrogenous heterocylcyl radical, R 1 and R 2 , which are identical or different, each represent a hydrogen atom or an alkyl, phenylalkyl, phenyl, alkoxyphenyl, or dialkoxyphenyl radical, or else R 1 and R 2 form, together with the carbon atom to which they are bonded, a ring having from 4 to 7 members; R 3 represents an acetyl radical or a protecting group of the hydroxyl functional group; and R 4 represents a protecting group of the hydroxyl functional group.

  本文揭示了紫杉烷衍生物以及制备通式（I）1的方法。在通式（I）中，Ar代表芳基基团；R代表苯基团或基团R5-O-，其中R5代表烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基或饱和或不饱和氮杂环基团，R1和R2相同或不同，每个代表氢原子或烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或二烷氧基苯基基团，或者R1和R2与它们连接的碳原子一起形成具有4至7个成员的环；R3表示乙酰基基团或羟基官能团的保护基团；R4表示羟基官能团的保护基团。
• US5686623A
  申请人：——

  公开号：US5686623A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US6433180B1
  申请人：——

  公开号：US6433180B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• Method for preparing taxane derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer, S.A.

  公开号：US05686623A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A method for preparing taxane derivatives of general formula (I) by esterifying protected baccatin III or protected 10-deacetyl baccatin III with an acid of general formula (II). In general formulae (I) and (II), Ar is an aryl radical; R.sub.1 and R.sub.2 which are the same or different, are a hydrogen atom, an alkyl, phenylalkyl, phenyl, alkoxyphenyl or dialkoxyphenyl radical, or R.sub.1 or R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form a 4-7 membered ring; R.sub.3 is an acetyl radical or a hydroxy function protective grouping, and R.sub.4 is a hydroxy function protective grouping; R is a phenyl radical or a radical of formula R.sub.5 --O-- wherein R.sub.5 -- is an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl or saturated or unsaturated nitrogenous heterocylcyl radical. The products of general formula (I) are particularly useful for preparing taxol, Taxotere and analogues thereof having remarkable antitumor properties. ##STR1##

  一种通过酯化保护的红豆杉三醇或保护的10-去乙酰红豆杉三醇与一般式（II）的酸反应制备一般式（I）的紫杉醇衍生物的方法。在一般式（I）和（II）中，Ar是芳基基团；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是氢原子，烷基，苯基烷基，苯基，烷氧基苯基或双烷氧基苯基基团，或者R.sub.1或R.sub.2与它们连接的碳原子一起形成4-7成员环；R.sub.3是乙酰基或羟基保护基团，R.sub.4是羟基保护基团；R是苯基或公式R.sub.5 --O--中的基团，其中R.sub.5--是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基或饱和或不饱和的含氮杂环基团。一般式（I）的产物特别适用于制备具有显著抗肿瘤性质的紫杉醇、紫杉醇和类似物。