(5S,6R,3S)-benzyl-D-penicilloic acid | 96572-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R,3S)-benzyl-D-penicilloic acid
• 英文别名: (S)-((2S)-4c-carboxy-5,5-dimethyl-thiazolidin-2r-yl)-(2-phenyl-acetylamino)-acetic acid；(S)-((2S)-4c-Carboxy-5,5-dimethyl-thiazolidin-2r-yl)-(2-phenyl-acetylamino)-essigsaeure；(2S,4S)-2-[(S)-carboxy-[(2-phenylacetyl)amino]methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 96572-86-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 352.411
• InChiKey: HCYWNSXLUZRKJX-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,3S)-benzyl-D-penicilloic acid 在 sodium phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 青霉素杂质14 、 (5R,6R,3S)-benzyl-D-penicilloic acid
  参考文献：
  名称：

  液相色谱研究青霉素过敏的次要决定因素的稳定性：稳定的次要决定因素混合物皮肤试验制剂

  摘要：

  已通过高效液相色谱（HPLC）检查了各种可提供检测青霉素超敏性次要决定因素的皮肤测试试剂的成分和稳定性。为此目的，开发了能够分离和确定苄基-D-青霉酸的四种非对映异构体和两种苄基-D-青霉酸的HPLC系统。由老化的青霉素的部分碱性水解产物组成的“简单皮肤测试试剂”可能是（5R，6R）-苄基-D-青霉酸酯的适当来源，而由皮肤的老化水溶液组成的“简单皮肤测试试剂”青霉素是该化合物的可疑来源。改良的Levine，Voss，Redmond和Zolov次要决定簇混合物（MDM）试剂及其组分（5R，已经发现6R）-苄基-D-苄基乙酸酯和（5R）-苄基-D-苄基乙酸酯在水溶液中非常不稳定，从而产生非对映异构体的混合物。在C-5上差向异构化的趋势是（5R，6S）-和（5S，6R）-以及（5R，6R）-苄基-D-青霉烯酸的突出特征。MDM试剂以干燥的冻干粉剂的形式制成单剂量安瓿瓶，可干燥保存，无需更改，可根

  DOI：

  10.1002/jps.2600740416
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (5S,6R,3S)-benzyl-D-penicilloic acid
  参考文献：
  名称：

  Mozingo; Folkers, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：